2-isocyano-2-methylpropane

• ChemBase编号: 129762
• 分子式: C5H9N
• 平均质量: 83.13166
• 单一同位素质量: 83.07349929
• SMILES: CC(C)(C)[N+]#[C-]
• Canonical SMILES: CC([N+]#[C-])(C)C
• InChI: InChI=1S/C5H9N/c1-5(2,3)6-4/h1-3H3
• InChIKey: FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-isocyano-2-methylpropane
• IUPAC传统名: tert-butyl isocyanide
• 别名: 叔丁基异氰酸酯; 叔丁基异腈; tert-Butyl isocyanide; t-BuNC; propanC; 2-isocyano-2-methyl; Tert-Butyl isocyanide

登记号

• CAS号: 7188-38-7
• EC号: 230-553-5
• MDL号: MFCD00000002
• Beilstein号: 1903156
• PubChem SID: 24855763; 162224051; 24851976
• PubChem CID: 23577
• Chemspider ID: 22045
• 维基百科标题: Tert-Butyl_isocyanide

理论计算性质

• Acid pKa: 16.183996
• 质子受体: 0
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): -0.90444934
• LogD (pH = 7.4): -0.90444934
• Log P: -0.90444934
• 摩尔折射率: 35.3172 cm^3
• 极化性: 10.279807 Å^3
• 极化表面积: 4.36 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: N/A in water
• 外观: Colorless liquid
• 熔点: ? °C
• 沸点: 90-92°C; 91 °C; 91 °C(lit.)
• 闪点: -2 °C; -2°C(28°F); 28.4 °F
• 密度: 0.735; 0.735 g/cm3, liquid; 0.735 g/mL at 25 °C(lit.)
• 折射率: 1.3755; n20/D 1.376; n20/D 1.376(lit.)

安全信息

• RTECS编号: EQ7102500
• 欧盟危险性物质标志: 易燃性(Flammable) (F); 有毒(Toxic) (T)
• 联合国危险货物编号: 1993; UN1992
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 3
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2; II
• 危险公开号: 11-23
• 安全公开号: 16-45; 9-20-36-45
• TSCA收录: 否
• GHS危险品标识: GHS02; GHS06
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H225-H330
• GHS警示性声明: P210-P260-P284-P310; P210-P303+P361+P353-P304+P340-P320-P405-P501A
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 1993 3/PG 2

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (GC); 98%
• 级别: purum
• 线性分子式: (CH3)3CNC

详细说明

Sigma Aldrich - 260630

包装
1, 5 g in ampule
Application
可与金属形成络合物。可插入金属-碳键中形成亚氨基酰基。1也可用于异噁唑啉的合成2以及 2-环亚丙基-1,3-二酮的捕获。3

Sigma Aldrich - 20074

Other Notes
可与有机金属试剂反应，综述1；和缩醛的氰化反应2

参考文献

• Useful intermediate in multicomponent reactions. For example, forms a reactive 1 : 1 adduct with acetylenic esters, e.g. Dimethyl acetylenedicarboxylate, A11437, which can be trapped with strong C-H acids, such as 4-Hydroxy-6-methyl-2-pyrone, L11457:
  
• In the presence of a free-radical initiator, can be used in a tin-free procedure for alkyl radical reactions: Angew. Chem. Int. Ed., 43, 3598 (2004).