(9Z)-octadec-9-enoic acid

• ChemBase编号: 128715
• 分子式: C18H34O2
• 平均质量: 282.46136
• 单一同位素质量: 282.25588033
• SMILES: CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O
• Canonical SMILES: CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O
• InChI: InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
• InChIKey: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (9Z)-octadec-9-enoic acid
• IUPAC传统名: oleic acid
• 别名: 十八烯酸; 顺式-9-十八烯酸; 油酸; (9Z)-9-Octadecenoic Acid; cis-9-Octadecenoic Acid; (9Z)-Octadecenoic acid; (Z)-Octadec-9-enoic acid; cis-9-Octadecenoic acid; cis-Δ^9-Octadecenoic acid; Oleic acid; 18:1 cis-9; Oleic acid; Oleic acid; Oleic Acid–Cyclodextrin Complex; Oleic Acid-Water Soluble

登记号

• CAS号: 112-80-1
• EC号: 204-007-1
• MDL号: MFCD00064242
• Beilstein号: 1726542
• 默克索引号: 146828
• PubChem SID: 24897946; 24278605; 24897936; 162223021
• PubChem CID: 445639
• CHEMBL: 8659
• 维基百科标题: Oleic_acid

理论计算性质

• Acid pKa: 4.9881673
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 6.155865
• LogD (pH = 7.4): 4.4022083
• Log P: 6.783798
• 摩尔折射率: 87.4022 cm^3
• 极化性: 34.16541 Å^3
• 极化表面积: 37.3 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 15
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 溶解度: H2O: soluble50 mg/mL, clear to slightly hazy; Insoluble in water; Soluble in methanol
• 外观: Liquid; Pale yellow or brownish yellow oily liquid with lard-like odor; powder
• 熔点: 13 - 14°C; 13-14 °C(lit.); 13-14°C
• 沸点: 194-195 °C/1.2 mmHg(lit.); 286°C/100mm; 360°C
• 闪点: 113 °C; 235.4 °F
• 密度: 0.887; 0.89 g/mL at 25 °C(lit.); 0.895 g/mL
• 折射率: 1.4610; n20/D 1.459(lit.)
• 蒸汽压: 1 mmHg ( 176 °C)

安全信息

• 保存条件: Refrigerator
• 保存注意事项: Air Sensitive
• RTECS编号: RG2275000
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 1; 3
• 危险公开号: 36/37/38; 36/38; 38
• 安全公开号: 26-36; 26-37; 36/37/39
• TSCA收录: 是
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• NFPA704:
  

  1

  0

  0
• GHS危险声明: H315; H315-H319; H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P280-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P362-P332+P313
• 个人保护装置: Eyeshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• 保存温度: -20°C

药理学性质

• 相关基因信息: human ... PRKCA(5578), PRKCB(5579), PRKCD(5580), PRKCE(5581), PRKCG(5582), PRKCH(5583), PRKCI(5584), SOAT1(6646), SOAT2(8435); human ... SOAT1(6646), SOAT2(8435)

产品相关信息

• 纯度: ≥93% (GC); ≥99% (GC); 99%; tech. 90%
• 主要成分: Oleic acid, ~30 mg/g (balance methyl-β-cyclodextrin)
• 适用性: suitable for cell culture
• 产品质量级别: PREMIUM

详细说明

Sigma Aldrich - O1257

Other Notes
Methyl-β-cylodextran binding improves the solubility and delivery of Oleic acid in culture media.

Sigma Aldrich - O1008

Frequently Asked Questions
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Biochem/physiol Actions
氧化磷酸化的解偶联。抑制 2,4-二硝基酚激活的 ATP 酶。加入血清白蛋白可使作用相反。
激活肝细胞中的蛋白激酶 C。
包装
1, 5, 25 g in ampule
密封安瓿瓶包装

Sigma Aldrich - O1630

Biochem/physiol Actions
氧化磷酸化的解偶联。抑制 2,4-二硝基酚激活的 ATP 酶。加入血清白蛋白可使作用相反。
激活肝细胞中的蛋白激酶 C。
包装
Sealed ampule

Toronto Research Chemicals - O524201

Oleic acid is a monounsaturated omega-9 fatty acid. Oleic Acid is obtained by the hydrolysis of various animal and vegetable fats and oils. Oleic Acid is used as an emulsifying or solubilizing agent in aerosol products.

参考文献

• Mahsut, A. et al.: Anal. Biochem., 408, 351 (2011)
• Brock, K., et al.: Br. J. Nut., 101, 1228 (2011)
• Soveral, G., et al.: Biochem. Biophys. Res. Comm., 383, 108 (2011)