2-[(3-{2-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-yl}propyl)(methyl)amino]-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one

• ChemBase编号: 128105
• 分子式: C26H27ClN2O
• 平均质量: 418.95838
• 单一同位素质量: 418.18119117
• SMILES: Clc1ccc(cc1)C(=O)CN(C)CCCN1c2ccccc2CCc2c1cccc2
• Canonical SMILES: CN(CC(=O)c1ccc(cc1)Cl)CCCN1c2ccccc2CCc2c1cccc2
• InChI: InChI=1S/C26H27ClN2O/c1-28(19-26(30)22-13-15-23(27)16-14-22)17-6-18-29-24-9-4-2-7-20(24)11-12-21-8-3-5-10-25(21)29/h2-5,7-10,13-16H,6,11-12,17-19H2,1H3
• InChIKey: SAPNXPWPAUFAJU-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-[(3-{2-azatricyclo[9.4.0.0^3,^8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-yl}propyl)(methyl)amino]-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one; 2-[(3-{2-azatricyclo[9.4.0.0^3,^8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-2-yl}propyl)(methyl)amino]-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
• IUPAC传统名: lofepramine
• 别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-[[3-(10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-yl)propyl]methylamino]ethanone; 4'-Chloro-2-[[3-(10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-yl)propyl-methylamino]acetophenone; Amplit; Leo 640; Lopramine; Lofepramine

登记号

• CAS号: 23047-25-8
• PubChem SID: 162222419
• PubChem CID: 3947
• CHEBI ID: 47782
• ATC码: N06AA07
• CHEMBL: 87708
• Chemspider ID: 3810
• KEGG ID: D08140
• 美国药典/FDA物质标识码: OCA4JT7PAW
• 维基百科标题: Lofepramine

理论计算性质

• Acid pKa: 17.023232
• 质子受体: 3
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 5.0470443
• LogD (pH = 7.4): 6.059832
• Log P: 6.1148357
• 摩尔折射率: 125.3121 cm^3
• 极化性: 47.967773 Å^3
• 极化表面积: 23.55 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 7
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; Methanol
• 外观: Light Yellow Solid
• 熔点: 103-105°C

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer

药理学性质

• 给药途径: Oral
• 半衰期: 4-6 hours (lofepramine - prodrug); 21-23 hours (desipramine - active metabolite)
• 法定药品分级: Rx-only

详细说明

Toronto Research Chemicals - L469380

Psychotropic drug related to imipramine. Antidepressant.

参考文献

• Tulic, J.R., et al.: Acta Pharmacol. Toxicol., 32, 304 (1973)
• Plym Forshell, G., et al.: Xenobiotica, 5, 73 (1973)
• Wright, S., et al.: Arzneim.-Forsch., 26, 1167 (1973)