(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid

• ChemBase编号: 127966
• 分子式: C10H15NO4
• 平均质量: 213.2304
• 单一同位素质量: 213.10010797
• SMILES: CC(=C)[C@H]1CN[C@@H]([C@H]1CC(=O)O)C(=O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)C[C@H]1[C@H](CN[C@@H]1C(=O)O)C(=C)C
• InChI: InChI=1S/C10H15NO4/c1-5(2)7-4-11-9(10(14)15)6(7)3-8(12)13/h6-7,9,11H,1,3-4H2,2H3,(H,12,13)(H,14,15)/t6-,7+,9-/m0/s1
• InChIKey: VLSMHEGGTFMBBZ-OOZYFLPDSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• IUPAC传统名: kainate; kainic acid
• 别名: (3S,4S)-3-(Carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-yl-L-proline; 2-Carboxy-3-carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine; Kainic acid; ([rel-(2α,3β,4β)]-2-Caroxy-4-(1-methylethenyl)-3-pyrrolidineacetic Acid; (2S,3S,4S)-rel-2-Carboxy-4-(1-methylethenyl)-3-pyrrolidineacetic Acid; rac Kainic Acid; (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid

登记号

• CAS号: 487-79-6; 73209-05-9
• Beilstein号: 86660
• PubChem SID: 162222282
• PubChem CID: 10255
• CHEBI ID: 31746
• CHEMBL: 27527
• Chemspider ID: 9837
• KEGG ID: C12819
• 医学主题词(MeSH): Kainic+acid
• 美国药典/FDA物质标识码: SIV03811UC
• 维基百科标题: Kainic_acid

理论计算性质

• Acid pKa: 1.7361971
• 质子受体: 5
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): -3.3863163
• LogD (pH = 7.4): -5.153439
• Log P: -2.3627985
• 摩尔折射率: 52.201 cm^3
• 极化性: 20.809425 Å^3
• 极化表面积: 86.63 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: DMSO; Water
• 外观: Off-White Solid
• 熔点: 168-170°C; 215°C (decomposes)
• 分配系数: 0.635
• pKa: 2.031
• pKb: 11.966

安全信息

• 保存条件: Refrigerator

产品相关信息

• 纯度: 98%

详细说明

Toronto Research Chemicals - K135000

A neuroexcitatory chemical that is selective for the kainic acid receptor.

参考文献

• Wacker, D.A., et al.: Synlett, 503 (1997)