(2S,3S,4S)-4-[(6R)-6-carboxy-6-methylhexa-2,4-dien-2-yl]-3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid

• ChemBase编号: 127185
• 分子式: C15H21NO6
• 平均质量: 311.33034
• 单一同位素质量: 311.1368874
• SMILES: O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C/C=C[C@H](C(=O)O)C)/C)[C@@H]1CC(=O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)C[C@H]1[C@H](CN[C@@H]1C(=O)O)/C(=C/C=C[C@H](C(=O)O)C)/C
• InChI: InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/t9-,10+,11-,13+/m1/s1
• InChIKey: VZFRNCSOCOPNDB-XZUYRWCXSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S,3S,4S)-4-[(6R)-6-carboxy-6-methylhexa-2,4-dien-2-yl]-3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• IUPAC传统名: (2S,3S,4S)-4-[(6R)-6-carboxy-6-methylhexa-2,4-dien-2-yl]-3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 别名: Domoic acid; Domoic acid

登记号

• CAS号: 14277-97-5
• MDL号: MFCD06795841
• Beilstein号: 46376
• PubChem SID: 162221507; 24894006
• PubChem CID: 71308186; 5282253
• CHEMBL: 420720
• Chemspider ID: 4445428
• 维基百科标题: Domoic_acid

理论计算性质

• Acid pKa: 1.6822767
• 质子受体: 7
• 质子供体: 4
• LogD (pH = 5.5): -3.7643077
• LogD (pH = 7.4): -7.298631
• Log P: -1.7909644
• 摩尔折射率: 79.034 cm^3
• 极化性: 30.324715 Å^3
• 极化表面积: 123.93 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 7
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: H2O: soluble8 mg/mL; methanol: soluble0.6 mg/mL
• 外观: white solid
• 沸点: 607.2 degrees Celsius at
• 闪点: 321°C
• 密度: 1.273 g/cm^3
• 蒸汽压: 2.62×10^-16 mmHg (34.9 fPa) at 25 °C

安全信息

• RTECS编号: UX9665100
• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 20/21/22; R20 R21 R22
• 安全公开号: 36/37; S36 S37
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302-H312-H332
• GHS警示性声明: P280
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: -20°C

药理学性质

• 相关基因信息: human ... GRIK1(2897)

产品相关信息

• 纯度: ≥90%
• Empirical Formula (Hill Notation): C15H21NO6

详细说明

Sigma Aldrich - D6152

Biochem/physiol Actions
Potent agonist at receptors for excitatory amino acids glutamate and kainate; has highest affinity for AMPA/kainate receptor of any kainate agonist; causes excessive excitation of neurons leading to depletion of energy stores.