(1R,9R,10S)-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-triene

• ChemBase编号: 126931
• 分子式: C18H25NO
• 平均质量: 271.3972
• 单一同位素质量: 271.19361443
• SMILES: O(c1ccc2c(c1)[C@@]13[C@@H]([C@H](N(CC1)C)C2)CCCC3)C
• Canonical SMILES: COc1ccc2c(c1)[C@]13CCCC[C@@H]3[C@@H](C2)N(CC1)C
• InChI: InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17-,18-/m1/s1
• InChIKey: MKXZASYAUGDDCJ-KBAYOESNSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1R,9R,10S)-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.0^1,^1^0.0^2,^7]heptadeca-2,4,6-triene
• IUPAC传统名: dextromethorphan
• 商标名: Robitussin, Delsym, DM, DexAlone, Duract
• 别名: Dextromethorphan

登记号

• CAS号: 125-71-3
• PubChem SID: 162221257
• PubChem CID: 15978238; 6916184
• ATC码: R05DA09
• CHEMBL: 52440
• Chemspider ID: 13109865
• DrugBank ID: DB00514
• KEGG ID: D03742
• 美国药典/FDA物质标识码: 7355X3ROTS
• 维基百科标题: Dextromethorphan
• Medline Plus: a682492

理论计算性质

• 质子受体: 2
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 0.050376788
• LogD (pH = 7.4): 1.0825826
• Log P: 3.4937744
• 摩尔折射率: 82.5632 cm^3
• 极化性: 32.306057 Å^3
• 极化表面积: 12.47 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 111°C (231.8°F)

药理学性质

• 给药途径: Oral
• 生物利用度: 11%
• 排泄: Renal
• 半衰期: 1.4–3.9 hours
• 代谢: Hepatic (liver) enzymes: major CYP2D6, minor CYP3A4, and minor CYP3A5
• 法定药品分级: OTC (US); S2 (Australia)
• 妊娠期药物分类: A (Australia); C (US)