(2R)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid

• ChemBase编号: 126847
• 分子式: C9H11NO4
• 平均质量: 197.18794
• 单一同位素质量: 197.06880784
• SMILES: O=C(O)[C@H](N)Cc1cc(O)c(O)cc1
• Canonical SMILES: OC(=O)[C@@H](Cc1ccc(c(c1)O)O)N
• InChI: InChI=1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m1/s1
• InChIKey: WTDRDQBEARUVNC-ZCFIWIBFSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
• IUPAC传统名: dihydroxyphenylalanine
• 别名: D-DOPA; 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-D-alanine; D-3-Hydroxytyrosine; D-DOPA; 3,4-Dihydroxy-D-phenylalanine

登记号

• CAS号: 5796-17-8
• EC号: 227-343-0
• MDL号: MFCD00063061
• Beilstein号: 2417637
• PubChem SID: 162221174; 24863555
• PubChem CID: 92222
• Chemspider ID: 83260
• 维基百科标题: D-DOPA

理论计算性质

• Acid pKa: 1.650697
• 质子受体: 5
• 质子供体: 4
• LogD (pH = 5.5): -1.7921518
• LogD (pH = 7.4): -1.8012933
• Log P: -1.7921815
• 摩尔折射率: 49.0781 cm^3
• 极化性: 19.161877 Å^3
• 极化表面积: 103.78 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 276-278 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D +11.0±1.0°, c = 1% in 1 M HCl

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (NT)
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C9H11NO4

详细说明

Sigma Aldrich - 37840

Other Notes
False dopa reaction in (cytochemical and histochemical) studies of mammalian tyrosinase: some characteristics and precautions1