(1R,9S)-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one

• ChemBase编号: 126840
• 分子式: C11H14N2O
• 平均质量: 190.24166
• 单一同位素质量: 190.11061308
• SMILES: O=c1cccc2n1C[C@@H]1CNC[C@H]2C1
• Canonical SMILES: O=c1cccc2n1C[C@@H]1CNC[C@H]2C1
• InChI: InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1
• InChIKey: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1R,9S)-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,^7]trideca-2,4-dien-6-one
• IUPAC传统名: cytisine
• 别名: (-)-金雀花碱; (1S,9S)-3,11-二氮杂三环[7.3.1.03,8]三癸-5,7-二烯-4-酮; 野靛碱; 金雀花碱; Cytisine; Baptitoxine; Sophorine; Cytisine; (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-Methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one; Baptitoxin; Cytisin; Cytiton; Cytitone; Laburnin; Sophorin; Tabex; Tsitafat; Ulexin; Ulexine; (-)-Cytisine; (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2a][1,5]diazocin-8-one; (1S,9S)-3,11-Diazatricyclo[7.3.1.03,8]trideca-5,7-dien-4-one; Cytisine

登记号

• CAS号: 485-35-8
• EC号: 207-616-0
• MDL号: MFCD00136048
• PubChem SID: 162221167
• PubChem CID: 10235
• CHEMBL: 497939
• Chemspider ID: 9818
• 美国药典/FDA物质标识码: 53S5U404NU
• 维基百科标题: Cytisine

理论计算性质

• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -3.4873016
• LogD (pH = 7.4): -2.6434913
• Log P: -0.2798536
• 摩尔折射率: 56.9283 cm^3
• 极化性: 21.054716 Å^3
• 极化表面积: 32.34 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; Ethanol; Methanol
• 外观: Off-White to Tan Solid
• 熔点: 152-153 °C; 154-155°C; 154-156 °C(lit.)
• 沸点: 218 °C at 2 mmHg; 218 °C/2 mmHg(lit.)
• 比旋光度: [α]/D -108±3°, c = 1% in ethanol; [α]25/D -115°, c = 0.1 in H2O

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer
• RTECS编号: HA4025000
• 欧盟危险性物质标志: 有毒(Toxic) (T)
• 联合国危险货物编号: 2811
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 6.1
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3
• 危险公开号: 25-36/37/38
• 安全公开号: 26-28-36/37-45
• GHS危险品标识: GHS06
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H301-H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P301 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
• RID/ADR: UN 2811 6.1/PG 3

产品相关信息

• 纯度: ≥99%; ≥99.0% (HPLC); 98%
• Empirical Formula (Hill Notation): C11H14N2O

详细说明

Sigma Aldrich - 712264

Biochem/physiol Actions
α3β4 和 α7 烟碱型乙酰胆碱受体的强效激动剂，α4β2 烟碱型乙酰胆碱受体的部分激动剂。
包装
100, 500 mg in glass bottle

Sigma Aldrich - 335126

Biochem/physiol Actions
α3β4 和 α7 烟碱型乙酰胆碱受体的强效激动剂，α4β2 烟碱型乙酰胆碱受体的部分激动剂。

Toronto Research Chemicals - C998500

Toxic priniciple in seed of Laburnum anagyroides and other Leguminosae. A neuronal nicotinic acetylcholine agonist.

参考文献

• Barlow, R.D., et al.: Brit. J. Pharmacol., 35, 161 (1969)
• Jensen, A.A., et al.: J. Med. Chem., 48, 15, 4705(1969)