6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol

• ChemBase编号: 126380
• 分子式: C21H26O2
• 平均质量: 310.42994
• 单一同位素质量: 310.19328007
• SMILES: Oc1cc(cc2OC(c3c(c12)cc(cc3)C)(C)C)CCCCC
• Canonical SMILES: CCCCCc1cc(O)c2c(c1)OC(c1c2cc(C)cc1)(C)C
• InChI: InChI=1S/C21H26O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h9-13,22H,5-8H2,1-4H3
• InChIKey: VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol
• IUPAC传统名: cannabinol
• 别名: 大麻酚; 大麻酚 溶液; 6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol; 3-Amyl-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran; NSC 134455; CBN; Cannabinol; Cannabinol solution; Cannabinol

登记号

• CAS号: 521-35-7
• EC号: 200-659-6
• MDL号: MFCD00056774
• PubChem SID: 24892909; 24892874; 162220714
• PubChem CID: 2543
• CHEMBL: 74415
• Chemspider ID: 2447
• IUPHAR配体索引: 740
• KEGG ID: C07580
• 美国药典/FDA物质标识码: 7UYP6MC9GH
• 维基百科标题: Cannabinol

理论计算性质

• Acid pKa: 9.318134
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 6.4126654
• LogD (pH = 7.4): 6.4075513
• Log P: 6.412731
• 摩尔折射率: 95.7363 cm^3
• 极化性: 38.325314 Å^3
• 极化表面积: 29.46 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 闪点: 11 °C; 51.8 °F

安全信息

• RTECS编号: HP8575000
• 欧盟危险性物质标志: 易燃性(Flammable) (F); 有毒(Toxic) (T)
• 联合国危险货物编号: 1230
• 德国WGK号: 1; 2
• 联合国危险货物等级: 3
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2
• 危险公开号: 11-23/24/25-39/23/24/25
• 安全公开号: 7-16-36/37-45
• GHS危险品标识: GHS02; GHS06; GHS08
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H225-H301-H311-H331-H370
• GHS警示性声明: P210-P260-P280-P301 + P310-P311
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter; Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• RID/ADR: UN 1230 3/PG 2
• 毒品管制信息: Home Office Schedule 1; USDEA Schedule I; Home Office Schedule 1; regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada
• 保存温度: 2-8°C

药理学性质

• 相关基因信息: human ... CNR2(1269)rat ... Cnr1(25248)

产品相关信息

• 纯度: ≥98%
• 浓度: 1.0 mg/mL in methanol; 1.0 mg/mL±5% in methanol
• 级别: analytical standard, for drug analysis

详细说明

Sigma Aldrich - C6888

Biochem/physiol Actions
不作用于精神的四氢大麻酚的主要代谢物，具有免疫抑制特性的 CB2 大麻素受体激动剂。
Other Notes
来自 C. sativa 的大麻组分

Toronto Research Chemicals - C175350

A metabolite of Tetrahydrocannabinol (T293200). A psychoactive substance cannabinoid that acts as a weak agonist of the CB1 and CB2 receptors.

参考文献

• Yamamoto, I. et al.: Chem. Pharmac. Bull., 35, 2144 (1987)
• Hawksworth, G. et al.: Med. Use Cannabis Cannabinoid, 205 (1987)
• Holdcroft, A. et al. Pharmac. Sci., 3, 546 (1987)