(1S,9R,10S)-17-(cyclobutylmethyl)-10-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-ol

• ChemBase编号: 126290
• 分子式: C22H31NO2
• 平均质量: 341.48704
• 单一同位素质量: 341.23547924
• SMILES: Oc1cc2c(C[C@H]3N(CC4CCC4)CC[C@]42CCCC[C@@]34OC)cc1
• Canonical SMILES: CO[C@]12CCCC[C@]32CCN([C@@H]1Cc1c3cc(cc1)O)CC1CCC1
• InChI: InChI=1S/C22H31NO2/c1-25-22-10-3-2-9-21(22)11-12-23(15-16-5-4-6-16)20(22)13-17-7-8-18(24)14-19(17)21/h7-8,14,16,20,24H,2-6,9-13,15H2,1H3/t20-,21+,22-/m1/s1
• InChIKey: AVDWHTCJIXKWKF-BHIFYINESA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1S,9R,10S)-17-(cyclobutylmethyl)-10-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.0^1,^1^0.0^2,^7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-ol
• IUPAC传统名: (1S,9R,10S)-17-(cyclobutylmethyl)-10-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.0^1,^1^0.0^2,^7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-ol
• 商标名: Stadol
• 别名: Butorphanol

登记号

• CAS号: 42408-82-2
• PubChem SID: 162220629
• PubChem CID: 5361092; 54584882
• CHEBI ID: 3242
• ATC码: N02AX02; QR05DA90
• CHEMBL: 33986
• Chemspider ID: 16735714
• DrugBank ID: DB00611
• KEGG ID: D00837
• 美国药典/FDA物质标识码: QV897JC36D
• 维基百科标题: Butorphanol
• Medline Plus: a682667

理论计算性质

• Acid pKa: 10.206664
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 1.7366108
• LogD (pH = 7.4): 3.507372
• Log P: 4.2907143
• 摩尔折射率: 100.6722 cm^3
• 极化性: 39.54722 Å^3
• 极化表面积: 32.7 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

药理学性质

• 给药途径: IV, intranasal
• 生物利用度: Nasal: 60-70%
• 排泄: Renal, 75%; Biliary, 11-14%; Fecal, 15%
• 半衰期: 4-7 hours
• 代谢: Hepatic hydroxylated & glucuronidated
• 法定药品分级: Schedule IV (US)
• 妊娠期药物分类: C/D (United States)