7H-purin-2-amine

• ChemBase编号: 125251
• 分子式: C5H5N5
• 平均质量: 135.1267
• 单一同位素质量: 135.05449519
• SMILES: n1cc2c(nc1N)nc[nH]2
• Canonical SMILES: Nc1ncc2c(n1)nc[nH]2
• InChI: InChI=1S/C5H5N5/c6-5-7-1-3-4(10-5)9-2-8-3/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
• InChIKey: MWBWWFOAEOYUST-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 7H-purin-2-amine; 9H-purin-2-amine
• IUPAC传统名: 2-aminopurine; 2-amino purine
• 别名: 2-氨基嘌呤; 2-Aminopurine; 9H-Purin-2-amine Dihydrochloride; Isoadenine Dihydrochloride; 2-Aminopurine Dihydrochloride; 2-AP; 2-Aminopurine

登记号

• CAS号: 76124-64-6; 452-06-2
• EC号: 207-197-4
• MDL号: MFCD00005566
• PubChem SID: 24890778; 162219601
• PubChem CID: 9955
• CHEBI ID: 479072
• CHEMBL: 388594
• Chemspider ID: 9561
• 维基百科标题: 2-Aminopurine

理论计算性质

• Acid pKa: 10.543365
• 质子受体: 4
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -0.59066516
• LogD (pH = 7.4): -0.44963667
• Log P: -0.44668424
• 摩尔折射率: 36.2318 cm^3
• 极化性: 13.35727 Å^3
• 极化表面积: 80.48 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: DMSO; Water
• 外观: Off-White to Pale Yellow Solid
• 熔点: >260°C (dec.); 280-282 °C(lit.)

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer
• RTECS编号: UO7475000
• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 22
• 安全公开号: 22-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥99%
• Empirical Formula (Hill Notation): C5H5N5

详细说明

Sigma Aldrich - A3509

Application
2-Aminopurine (2-AP) is used to specifically inhibit double-stranded RNA-dependent protein kinase, protein kinase R (PKR).

Toronto Research Chemicals - A628886

A probe of structural dynamics and charge transfer in DNA.

参考文献

• Kelley, S., et al.: Science, 283, 375 (1999)
• Boon, E., et al.: Nat. Biotechnol., 18, 1096 (1999)
• Jean, J., et al.: Biochemistry, 41, 13152 (1999)
• Martin, C., et al.: Methods Enzymol., 371, 13 (1999)