(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal

• ChemBase编号: 125064
• 分子式: C20H28O
• 平均质量: 284.43572
• 单一同位素质量: 284.21401552
• SMILES: CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C
• Canonical SMILES: O=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)\C)\C
• InChI: InChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
• InChIKey: NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• IUPAC传统名: retinaldehyde
• 别名: 维生素 A 醛; 全反式视黄醛; 视黄醛; (all-E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenal; all -trans-Vitamin A Aldehyde; Retinene; all trans-Retinal; retinaldehyde; vitamin A aldehyde; RAL; Retinal; All-trans-retinal; ALL-TRANS-RETINAL

登记号

• CAS号: 116-31-4
• EC号: 204-135-8
• MDL号: MFCD00001550
• PubChem SID: 24899355; 162219414
• PubChem CID: 1070; 638015
• 美国药典/FDA物质标识码: RR725D715M
• 维基百科标题: Retinal

理论计算性质

• 质子受体: 1
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 4.8557515
• LogD (pH = 7.4): 4.8557515
• Log P: 4.8557515
• 摩尔折射率: 96.8654 cm^3
• 极化性: 35.792797 Å^3
• 极化表面积: 17.07 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 5
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Clear Yellow Solution at 5mg/ml Acetonitrile.; nearly insoluble in water; soluble in fat
• 外观: orange crystals from petr ether; yellow powder; Yellow to Orange Solid
• 熔点: 58-63°C; 61-64 °C

安全信息

• 保存条件: Amber Vial, -18°C Freezer, Under Inert Atmosphere
• RTECS编号: VH6407000
• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 22-38
• 安全公开号: 22-36/37
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302-H315
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: ≥98%
• 运输包装: dry ice

详细说明

Sigma Aldrich - R2500

Biochem/physiol Actions
全反式视黄醛在体内可通过视黄醛脱氢酶作用转化为视黄酸。视黄酸是视黄酸受体 (RAR) 和类视色素 X 受体 (RXR) 的配体，这两种受体作为转录因子调控正常和恶性细胞的生长和分化。在可视和非可视系统中，视黄醛异构体也是发色团，可与 G-蛋白偶联跨膜蛋白家族的视蛋白结合，形成光敏受体。全反式视黄醛是一种强效的光敏剂。
包装
密封安瓿瓶。
Other Notes
Tandem Mass Spectrometry data independently generated by Scripps Center for Metabolomics is available to view or download in PDF. R2500.pdf Tested metabolites are featured on Scripps Center for Metabolomics METLIN Metabolite Database. To learn more, visit sigma.com/metlin.

Toronto Research Chemicals - R240000

Corotenoid component of the visual pigments. All-trans retinal is converted to retinoic acid in vivo by the action of retinal dehydrogenase.

参考文献

• Ball, et al.: Biochem. J., 42, 516 (1948)
• O’Brien, D.F., et al.: Science, 218, 961 (1948)