trimethyl(prop-1-yn-1-yl)silane

• ChemBase编号: 122853
• 分子式: C6H12Si
• 平均质量: 112.24498
• 单一同位素质量: 112.07082692
• SMILES: C(#CC)[Si](C)(C)C
• Canonical SMILES: CC#C[Si](C)(C)C
• InChI: InChI=1S/C6H12Si/c1-5-6-7(2,3)4/h1-4H3
• InChIKey: DCGLONGLPGISNX-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: trimethyl(prop-1-yn-1-yl)silane
• IUPAC传统名: trimethyl(prop-1-yn-1-yl)silane
• 别名: 三甲基-1-丙炔基硅烷; 1-(三甲基硅基)丙炔; 1-三甲基甲硅烷基-1-丙炔; Trimethyl-1-propynylsilane; 1-(Trimethylsilyl)propyne; trimethyl(prop-1-yn-1-yl)silane; Methyl trimethylsilyl acetylene; Propargyltrimethylsilane; 1-Trimethylsilyl-1-propyne; 1-(Trimethylsilyl)-1-propyne; Trimethyl-1-propyn-1-ylsilane; 1-(Trimethylsilyl)-1-propyne; 1-Methyl-2-trimethylsilylacetylene; 1-Propynyltrimethylsilane; Methyl(trimethylsilyl)acetylene; Methyl(trimethylsilyl)ethyne; T 3728; Trimethyl(1-propyn-1-yl)silane; 1-(Trimethylsilyl)propyne

登记号

• CAS号: 6224-91-5
• EC号: 228-314-5
• MDL号: MFCD00009271
• Beilstein号: 1071311
• PubChem SID: 24889721; 24854680; 162217206
• PubChem CID: 80363

理论计算性质

• 质子受体: 0
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 2.8286
• LogD (pH = 7.4): 2.8286
• Log P: 2.8286
• 摩尔折射率: 29.1311 cm^3
• 极化性: 13.626703 Å^3
• 极化表面积: 0.0 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: -69°C
• 沸点: 99-100 °C(lit.); 99-100°C
• 闪点: -3°C(26°F); 39.2 °F; 4 °C
• 密度: 0.753; 0.758 g/mL at 25 °C(lit.)
• 折射率: 1.4200; n20/D 1.417; n20/D 1.417(lit.)
• 蒸汽密度: >1 (vs air)
• 疏水性(logP): 2.264

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 易燃性(Flammable) (F); 刺激性(Irritant) (Xi)
• 联合国危险货物编号: 1993; UN1993
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 3
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2; II
• 危险公开号: 11; 11-36/37/38
• 安全公开号: 16-26-36; 9-16-29-33
• TSCA收录: 否
• GHS危险品标识: GHS02; GHS07
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H225; H225-H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P210-P243-P403; P210-P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 1993 3/PG 2
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (GC); 95%; 97%; 98%; 99%
• 级别: purum
• 线性分子式: CH3C≡CSi(CH3)3

详细说明

Sigma Aldrich - 244481

包装
5, 25 g in glass bottle
Application
在 Cp2Zr(H)CI 存在的条件下，将醛转化为 1,3-二烯的试剂。1五氯化钽/三苯基铋催化下可发生聚合反应2，生成的聚合物具有很高的氧通透性。3
通过钯催化碳环化反应合成高度取代茚。通过与 2-溴苯硼酸发生铑催化反应合成二氢茚酮。

Sigma Aldrich - 92767

Other Notes
通过其锂或铜衍生物合成炔烃、1,5-二烯、1,5-烯炔和 1,5-二炔的重要结构单元1,2,3；合成 α-丙二烯醇和 α-丙二烯胺4,5

Toronto Research Chemicals - T796890

1-(Trimethylsilyl)propyne is used in the synthesis of alkynyl silane derivative.

参考文献

• Falck, J., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 4987 (2004)
• Zlotos, D., et al.: J. Med. Chem., 47, 3561 (2004)
• Alkylation of the lithio-derivative proceeds with only a small amount of allylic rearrangement to the allene, and is thus a useful route to substituted terminal alkynes: Tetrahedron Lett., 5041 (1968):