(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid

• ChemBase编号: 119502
• 分子式: C7H12O6
• 平均质量: 192.16658
• 单一同位素质量: 192.0633881
• SMILES: [C@@]1(C[C@H]([C@H]([C@@H](C1)O)O)O)(C(=O)O)O
• Canonical SMILES: O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](C[C@H]1O)(O)C(=O)O
• InChI: InChI=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1
• InChIKey: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• IUPAC传统名: (-)-quinic acid
• 别名: D-(-)-奎宁酸; D-(-)-奎尼酸; 1,3,4,5-Tetrahydroxy-(1α,3R,4α,5R)-cyclohexanecarboxylic acid; D-(-)-Quinic acid; Quinic acid; (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid

登记号

• CAS号: 77-95-2
• EC号: 201-072-8
• MDL号: MFCD00003864
• Beilstein号: 2212412
• 默克索引号: 148059
• PubChem SID: 162103189; 24853523; 24848361
• PubChem CID: 6508
• CHEBI ID: 17521
• CHEMBL: 465398
• Chemspider ID: 10246715
• 维基百科标题: Quinic_acid

理论计算性质

• Acid pKa: 3.4612226
• 质子受体: 6
• 质子供体: 5
• LogD (pH = 5.5): -4.7242117
• LogD (pH = 7.4): -6.0818987
• Log P: -2.6952899
• 摩尔折射率: 39.7052 cm^3
• 极化性: 16.201815 Å^3
• 极化表面积: 118.22 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 162-167°C; 165-170 °C; 168°C
• 密度: 1.35 g/cm3
• 比旋光度: [α]20/D -43.9°, c = 11.2 in H2O; [α]20/D -44±1°, c = 20% in H2O; -44 (c=20 in water)

安全信息

• RTECS编号: GU8650000
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38-43
• 安全公开号: 24-26-37
• TSCA收录: 否
• GHS危险品标识: GHS07
• NFPA704:
  

  0

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• GHS危险声明: H315-H319-H317-H335
• GHS警示性声明: P280G-P262-P305+P351+P338
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (T); 98%
• 级别: purum
• 燃烧残渣: ≤0.1%
• Empirical Formula (Hill Notation): C7H12O6
• 分类: Rare Genuine Natural Compounds

详细说明

Sigma Aldrich - 138622

包装
25, 100 g in poly bottle

Sigma Aldrich - 22580

Other Notes
用作手性结构单元1,2；以及其中引述的参考文献。

参考文献

• Chiral starting material, used for example in the synthesis of the angucycline antibiotics urdamycinone B and 104-2: J. Am. Chem. Soc., 117, 8472 (1995).