(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one

• ChemBase编号: 119253
• 分子式: C5H8O5
• 平均质量: 148.11402
• 单一同位素质量: 148.03717336
• SMILES: C1(=O)[C@@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O
• Canonical SMILES: OC[C@H]1OC(=O)[C@@H]([C@@H]1O)O
• InChI: InChI=1S/C5H8O5/c6-1-2-3(7)4(8)5(9)10-2/h2-4,6-8H,1H2/t2-,3-,4-/m1/s1
• InChIKey: CUOKHACJLGPRHD-BXXZVTAOSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• IUPAC传统名: D-ribosone
• 别名: D-(+)-核糖酸-γ-内酯; D-(+)-核糖酸-1,4-内酯; D-(+)-核糖酸 γ-内酯; (3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one; D-(+)-Ribono-1,4-lactone; D-(+)-Ribonic acid-γ-lactone; D(+)-Ribono-1,4-lactone; D-(+)-Ribonic γ-lactone

登记号

• CAS号: 5336-08-3
• EC号: 226-256-5
• MDL号: MFCD00063241
• Beilstein号: 82057
• PubChem SID: 162107955; 24888147; 24888146; 24888436
• PubChem CID: 111064

理论计算性质

• Acid pKa: 11.633838
• 质子受体: 4
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): -2.1149385
• LogD (pH = 7.4): -2.1149635
• Log P: -2.1149383
• 摩尔折射率: 28.8163 cm^3
• 极化性: 12.117866 Å^3
• 极化表面积: 86.99 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: H2O: soluble0.1 g/mL, clear
• 熔点: 80-86 °C; 82-86 °C; 85-87 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D +18.0±0.5°, c = 5% in H2O; [α]20/D +18±1°, c = 5% in H2O; [α]24/D +18°, c = 1 in H2O

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (T); ≥99.0% (T); 97%
• 级别: puriss.; purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C5H8O5
• 分类: Derivatives & analogs of Natural Compounds

详细说明

Sigma Aldrich - 857297

包装
5 g in glass bottle
Application
用于手性非环系、环戊烯酮类和氧杂双环体系的重要结构单元。1还用于研究非线性光学材料。2

Sigma Aldrich - 83820

Other Notes
手性结构单元1,2,3,4