(2R,3R,4S,5R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanoic acid

• ChemBase编号: 110244
• 分子式: C6H13NO6
• 平均质量: 195.17052
• 单一同位素质量: 195.07428714
• SMILES: N[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)C(=O)O
• Canonical SMILES: OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O)N)O)O)O
• InChI: InChI=1S/C6H13NO6/c7-3(6(12)13)5(11)4(10)2(9)1-8/h2-5,8-11H,1,7H2,(H,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1
• InChIKey: UFYKDFXCZBTLOO-TXICZTDVSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3R,4S,5R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanoic acid
• IUPAC传统名: glucosaminate; (2R,3R,4S,5R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanoic acid
• 别名: D-Glucopyranose; Glucopyranose; NSC 287045; D-Glucose; GLUCOSAMINIC ACID; 2-Amino-2-deoxy-D-gluconic acid; D-Glucosaminic acid

登记号

• CAS号: 3646-68-2; 2280-44-6
• EC号: 222-879-1
• MDL号: MFCD00037764
• Beilstein号: 1726033
• PubChem SID: 162095757; 24895011
• PubChem CID: 73563

理论计算性质

• Acid pKa: 1.8132119
• 质子受体: 7
• 质子供体: 6
• LogD (pH = 5.5): -5.7776766
• LogD (pH = 7.4): -5.824321
• Log P: -5.777404
• 摩尔折射率: 39.9285 cm^3
• 极化性: 16.609613 Å^3
• 极化表面积: 144.24 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 5
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 溶解度: Methanol; Water
• 外观: White Solid
• 熔点: 152-155°C; 235-245 °C (dec.)
• 比旋光度: [α]20/D -15±2°, c = 1% in 1 M HCl

安全信息

• 保存条件: Refrigerator
• 德国WGK号: 3
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥98%; ≥99.0% (T)
• Empirical Formula (Hill Notation): C6H13NO6

详细说明

MP Biomedicals - 05214225

MP Biomedicals Rare Chemical collection

Toronto Research Chemicals - G595000

Used in enzymic synthesis of cyclohexyl-α and β-D-glucosides.

参考文献

• Wang, R., et al.: J. Mol. Catal. B. Enz., 56, 131 (2009)