2-[(2R,6S)-6-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethan-1-one hydrochloride

• ChemBase编号: 110145
• 分子式: C22H28ClNO2
• 平均质量: 373.91622
• 单一同位素质量: 373.18085682
• SMILES: Cl.CN1[C@@H](CCC[C@@H]1CC(=O)c1ccccc1)C[C@H](O)c1ccccc1
• Canonical SMILES: O[C@H](c1ccccc1)C[C@@H]1CCC[C@@H](N1C)CC(=O)c1ccccc1.Cl
• InChI: InChI=1S/C22H27NO2.ClH/c1-23-19(15-21(24)17-9-4-2-5-10-17)13-8-14-20(23)16-22(25)18-11-6-3-7-12-18;/h2-7,9-12,19-21,24H,8,13-16H2,1H3;1H/t19-,20+,21-;/m0./s1
• InChIKey: MKMYPTLXLWOUSO-NFQNBQCWSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-[(2R,6S)-6-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethan-1-one hydrochloride
• IUPAC传统名: (-)-lobeline hydrochloride
• 别名: α-洛贝林 盐酸盐; L-洛贝林 盐酸盐; (-)-洛贝林 盐酸盐; 2-[6-(2-羟基-2-苯乙基)-1-甲基-2-呱啶基]-1-苯乙酮 盐酸盐; (-)-洛贝林 盐酸盐; α-洛贝林 盐酸盐; α-Lobeline hydrochloride; L-Lobeline hydrochloride; (-)-Lobeline hydrochloride; LOBELINE HCl; α-Lobeline hydrochloride; 2-[6-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-1-methyl-2-piperidinyl]-1-phenylethanone hydrochloride; (-)-Lobeline hydrochloride

登记号

• CAS号: 134-63-4
• EC号: 205-150-2
• MDL号: MFCD00082455
• Beilstein号: 3920196
• PubChem SID: 162096366; 24882261; 24848513
• PubChem CID: 101615

理论计算性质

• Acid pKa: 14.422222
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 0.7126789
• LogD (pH = 7.4): 2.3968606
• Log P: 3.7834027
• 摩尔折射率: 101.5121 cm^3
• 极化性: 39.833355 Å^3
• 极化表面积: 40.54 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 6
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: H2O: soluble25 mg/mL
• 外观: white to off-white powder
• 熔点: 178-180 °C; 183-185 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D -56.8°, c = 2 in H2O; [α]20/D -57±2°, c = 2% in H2O

安全信息

• RTECS编号: OJ8490100
• 欧盟危险性物质标志: 有毒(Toxic) (T)
• 联合国危险货物编号: 1544
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 6.1
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3
• 危险公开号: 23/25
• 安全公开号: 36/37/39-45
• GHS危险品标识: GHS06
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H301-H331
• GHS警示性声明: P261-P301 + P310-P311
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
• RID/ADR: UN 1544 6.1/PG 3

药理学性质

• 相关基因信息: human ... SLC18A2(6571)

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (AT); 98%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C22H27NO2 · HCl

详细说明

MP Biomedicals - 05213904

MP Biomedicals Rare Chemical collection

Sigma Aldrich - L4376

Biochem/physiol Actions
高亲和性神经元烟碱型乙酰胆碱受体激动剂；呼吸兴奋剂。通过与囊泡单胺转运体 (VMAT2) 的四苯喹嗪结合位点相互作用来抑制多巴胺的突触积累。阻断安非他明诱导的多巴胺释放。

Sigma Aldrich - 141879

包装
1 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 62630

Biochem/physiol Actions
高亲和性神经元烟碱型乙酰胆碱受体激动剂；呼吸兴奋剂。通过与囊泡单胺转运体 (VMAT2) 的四苯喹嗪结合位点相互作用来抑制多巴胺的突触积累。阻断安非他明诱导的多巴胺释放。