azulene

• ChemBase编号: 108763
• 分子式: C10H8
• 平均质量: 128.17052
• 单一同位素质量: 128.06260026
• SMILES: c1ccc2cccc2cc1
• Canonical SMILES: c1ccc2c(cc1)ccc2
• InChI: InChI=1S/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H
• InChIKey: CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: azulene
• IUPAC传统名: azulene
• 别名: 薁; 甘菊蓝; 奥甘菊环; AZULENE; Azulene; Bicyclo[5.3.0]decapentaene

登记号

• CAS号: 275-51-4
• EC号: 205-993-6
• MDL号: MFCD00003810
• Beilstein号: 969517
• 默克索引号: 14926
• PubChem SID: 24863581; 162094704; 24891490
• PubChem CID: 9231
• CHEBI ID: 31249
• Chemspider ID: 8876
• KEGG ID: C13392
• 美国药典/FDA物质标识码: 82R6M9MGLP
• 维基百科标题: Azulene

理论计算性质

• 质子受体: 0
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 2.9627225
• LogD (pH = 7.4): 2.9627225
• Log P: 2.9627225
• 摩尔折射率: 42.5082 cm^3
• 极化性: 18.077276 Å^3
• 极化表面积: 0.0 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: 0.02 g/l in water
• 熔点: 98-100 °C(lit.); 98-101°C; 99–100 °C; 99-100°C
• 沸点: 241-243°C; 242 °C; 242 °C(lit.); 242°C
• 标准摩尔燃烧焓 (ΔcH^o298): -1266.5 kcal/mol

安全信息

• RTECS编号: CO4570000
• 欧盟危险性物质标志: 环境危害性(Nature polluting) (N); 刺激性(Irritant) (Xi)
• 联合国危险货物编号: 3077
• 德国WGK号: 2
• 联合国危险货物等级: 9
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3
• 危险公开号: 51/53; R:36/37/38
• 安全公开号: 61; S:20-25-26-37/39
• TSCA收录: 是
• GHS危险品标识: GHS09
• GHS危险声明: H411
• GHS警示性声明: P273
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves; Eyeshields, Gloves
• RID/ADR: UN 3077 9/PG 3

产品相关信息

• 纯度: 99%
• 级别: analytical standard, for environmental analysis
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H8

详细说明

MP Biomedicals - 05208635

MP Biomedicals Rare Chemical collection

Sigma Aldrich - A97203

包装
1 g in glass bottle
100 mg in glass bottle

参考文献

• Interesting non-alternant hydrocarbon, isoelectronic with naphthalene.
• Readily undergoes electrophilic substitution at the 1-position of the five-membered ring; e.g. formylation with triethyl orthoformate and boron trifluoride etherate: Tetrahedron Lett ., 4707 (1967), and Friedel-Crafts acylation without a catalyst, using either trichloro- or trifluoroacetic anhydride: J. Org. Chem., 27, 3578 (1962).
• Nucleophilic substitution occurs at the 4- and 6-positions of the 7-membered ring: Liebigs Ann. Chem., 1222 (1986). For a review of azulene chemistry, see: Russ. Chem. Rev., 46, 530 (1977).