(2R,3R)-2,3-bis(benzoyloxy)butanedioic acid

• ChemBase编号: 107138
• 分子式: C18H14O8
• 平均质量: 358.29896
• 单一同位素质量: 358.06886741
• SMILES: OC(=O)[C@H](OC(=O)c1ccccc1)[C@@H](OC(=O)c1ccccc1)C(=O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)[C@@H]([C@H](C(=O)O)OC(=O)c1ccccc1)OC(=O)c1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C18H14O8/c19-15(20)13(25-17(23)11-7-3-1-4-8-11)14(16(21)22)26-18(24)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,(H,19,20)(H,21,22)/t13-,14-/m1/s1
• InChIKey: YONLFQNRGZXBBF-ZIAGYGMSSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3R)-2,3-bis(benzoyloxy)butanedioic acid
• IUPAC传统名: (2R,3R)-2,3-bis(benzoyloxy)butanedioic acid
• 别名: (-)-O,O′-二苯甲酰-L-酒石酸; 二苯甲酰基-L-酒石酸; 二苯甲酰基-L-酒石酸; L-(-)-二苯甲酰酒石酸; (2R,3R)-2,3-Bis(benzoyloxy)butanedioic Acid; (-)-Di-O-benzoyl-L-tartaric Acid; (-)-O,O'-Dibenzoyl-(2R,3R)-tartaric Acid; (2R,3R)-2,3-Bis(benzoyloxy)succinic Acid; NSC 118224; NSC 338494; Di-O-benzoyl L-Tartaric Acid; (-)-O,O′-Dibenzoyl-L-tartaric acid; Dibenzoyl-L-tartaric acid; DIBENZOIL-L-TARTARIC ACID; L-Tartaric acid 2,3-dibenzoate; (-)-2,3-Dibenzoyl-L-tartaric acid

登记号

• CAS号: 2743-38-6
• EC号: 241-097-1
• MDL号: MFCD00003074
• Beilstein号: 709854
• PubChem SID: 162092949; 24861354; 24860364
• PubChem CID: 75969

理论计算性质

• Acid pKa: 2.7658303
• 质子受体: 6
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -0.33519888
• LogD (pH = 7.4): -2.942197
• Log P: 3.1618
• 摩尔折射率: 85.8574 cm^3
• 极化性: 33.62523 Å^3
• 极化表面积: 127.2 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 9
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; Ethanol; Methanol
• 外观: White Solid
• 熔点: 140-144°C; 150-153 °C; 152-155 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D -116°, c = 9 in ethanol; [α]20/D -117±2°, c = 5% in ethanol

安全信息

• 保存条件: Refrigerator
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36
• 安全公开号: 26
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H319
• GHS警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (T); 98%
• 级别: puriss.
• 杂质: ≤1% water
• 线性分子式: [C6H5CO2CH(CO2H)-]2
• Empirical Formula (Hill Notation): C18H14O8

详细说明

MP Biomedicals - 05202708

MP Biomedicals Rare Chemical collection

Sigma Aldrich - 345849

包装
25, 100 g in poly bottle

Toronto Research Chemicals - D417326

Reagent used to produce chiral salts.

参考文献

• Rabinowitz, J., et al.: Chem. Res. Toxicol., 22, 1594 (2009)