(3-bromophenyl)boronic acid

• ChemBase编号: 10571
• 分子式: C6H6BBrO2
• 平均质量: 200.82564
• 单一同位素质量: 199.96442183
• SMILES: c1(cccc(c1)B(O)O)Br
• Canonical SMILES: Brc1cccc(c1)B(O)O
• InChI: InChI=1S/C6H6BBrO2/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,9-10H
• InChIKey: AFSSVCNPDKKSRR-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (3-bromophenyl)boronic acid
• IUPAC传统名: 3-bromophenylboronic acid
• 别名: 3-溴苯硼酸; 3-Bromobenzeneboronic acid; 3-Bromobenzeneboronic acid; 3-Bromophenylboronic acid; 3-Bromophenylboronic acid; 3-Bromophenylboronic acid; 3-Bromobenzeneboronic acid

登记号

• CAS号: 89598-96-9
• EC号: 000-000-0
• MDL号: MFCD00239386
• Beilstein号: 3127104
• PubChem SID: 24867690; 160973878
• PubChem CID: 2734318

理论计算性质

• Acid pKa: 8.67537
• 质子受体: 2
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 2.4313116
• LogD (pH = 7.4): 2.4092731
• Log P: 2.4316
• 摩尔折射率: 38.2263 cm^3
• 极化性: 16.38122 Å^3
• 极化表面积: 40.46 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 164-168 °C(lit.); 164-168°C; 164-168°C

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT; Irritant
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-37
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: 97%; 98%; 98+%
• 线性分子式: BrC6H4B(OH)2

详细说明

Sigma Aldrich - 441627

Other Notes
含不定量的酸酐
包装
5 g in glass bottle
Application
Reactant involved in a variety of organic reactions including:
• Oxidative cross coupling1,2
• Gold salt catalyzed homocoupling3
• 1,4-Addition reactions with α,β-unsaturated ketones4
• Enantioselective addition reactions5
• Suzuki-Miyaura coupling for synthesis of anthranilamide-protected arylboronic acids6
• C-H Functionalization of quinones7