(10S)-3,4,5,14-tetramethoxy-10-(methylamino)tricyclo[9.5.0.0^{2,7}]hexadeca-1(16),2(7),3,5,11,14-hexaen-13-one

• ChemBase编号: 105430
• 分子式: C21H25NO5
• 平均质量: 371.4269
• 单一同位素质量: 371.17327291
• SMILES: O=c1c(OC)ccc2c(c1)[C@@H](NC)CCc1c2c(OC)c(OC)c(OC)c1
• Canonical SMILES: CN[C@H]1CCc2c(c3c1cc(=O)c(cc3)OC)c(OC)c(c(c2)OC)OC
• InChI: InChI=1S/C21H25NO5/c1-22-15-8-6-12-10-18(25-3)20(26-4)21(27-5)19(12)13-7-9-17(24-2)16(23)11-14(13)15/h7,9-11,15,22H,6,8H2,1-5H3/t15-/m0/s1
• InChIKey: NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (10S)-3,4,5,14-tetramethoxy-10-(methylamino)tricyclo[9.5.0.0^{2,7}]hexadeca-1(16),2(7),3,5,11,14-hexaen-13-one; (10S)-3,4,5,14-tetramethoxy-10-(methylamino)tricyclo[9.5.0.0^2,^7]hexadeca-1(16),2,4,6,11,14-hexaen-13-one
• IUPAC传统名: colcemid
• 别名: Colcemid™ 溶液; N-脱乙酰-N-甲基秋水仙碱 溶液; 地美可辛 溶液; N-脱乙酰-N-甲基秋水仙碱; 地美可辛; Demecolcine solution; Demecolcine; N-Deacetyl-N-methylcolchicine; N-Methyl-N-Deacetylcolchicine; Colcemid; 6,7-Dihydro-1,2,3,10-Tetramethoxy-7-(Methylamino) Benzo (alpha) Heptalen-9(5H)-one; DEMECOLCINE; (S)-1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one; (7S)-6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-benzo[a]heptalen-9(5H)-one; Deacetylmethylcolchicine; Colchamin; NSC 3096; Omain; Omaine; Reichstein's F; N-Desacetyl-N-methylcolchicine

登记号

• CAS号: 477-30-5
• EC号: 207-514-6
• MDL号: MFCD00075459
• Beilstein号: 2822892
• PubChem SID: 24856707; 162092344; 24894128; 24893569
• PubChem CID: 220401

理论计算性质

• Acid pKa: 16.95793
• 质子受体: 6
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -1.1205513
• LogD (pH = 7.4): -0.17595741
• Log P: 2.0757225
• 摩尔折射率: 106.7064 cm^3
• 极化性: 40.089058 Å^3
• 极化表面积: 66.02 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 5
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: chloroform: soluble10 mg/mL; Dichlormethane; DMSO; ethanol: soluble; Methanol
• 外观: liquid; Yellow Solid
• 熔点: 186°C; 73-75°C

安全信息

• 保存条件: 2-8°C; Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
• RTECS编号: GH0800000
• 欧盟危险性物质标志: 有毒(Toxic) (T)
• 联合国危险货物编号: 2811
• 德国WGK号: 1; 3
• 联合国危险货物等级: 6.1
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2; II
• 澳大利亚Hazchem: 2XE
• 危险公开号: 25; R:25
• 安全公开号: 22-24/25-45; S:28-36/37/39-45-53
• 欧盟危险货物分类: T2
• 欧盟危险识别号(EUHIN): 6.1B
• 美国ERG指导号: 154
• GHS危险品标识: GHS06
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H300
• GHS警示性声明: P264-P301 + P310
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges; Eyeshields, Gloves, half-mask respirator (US), multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• RID/ADR: UN 2811 6.1/PG 2
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥98% (HPLC); ≥98.0% (sum of enantiomers, HPLC)
• 浓度: 10 μg/mL in HBSS
• 无菌消毒: sterile-filtered
• 产品质量级别: GMP
• Empirical Formula (Hill Notation): C21H25NO5
• 分类: Rare Genuine Natural Compounds

详细说明

MP Biomedicals - 02190195

Crystalline
Used to immobilize chromosomes by inactivating the spindle fiber mechanism during metaphase. Binds tubulin and interferes with microtubule-dependent cell functions.

Sigma Aldrich - D1925

Application
用于使细胞停留在四分体时期来实现细胞同步化。可用于不含动物成分的应用中。
法律信息
Colcemid 商标 Ciba-Geigy Corporation
Other Notes
Tandem Mass Spectrometry data independently generated by Scripps Center for Metabolomics is available to view or download in PDF. D1925.pdf Tested metabolites are featured on Scripps Center for Metabolomics METLIN Metabolite Database. To learn more, visit sigma.com/metlin.

Sigma Aldrich - D7385

Biochem/physiol Actions
解聚微管；在四分体时期阻断有丝分裂。 常用于染色体核型分析与细胞周期研究，以增加停留在细胞周期特定阶段的有丝分裂细胞的产量。可采用多种途径达到该目的，其中最常用的便是使用如地美可辛之类的细胞周期同步化试剂。地美可辛能使有丝分裂细胞或 G1 和 S 期的同步化细胞停留在四分体时期，同时也不会对其生化反应造成明显影响。通常用地美可辛处理白细胞以使细胞停留在四分体时期。

Sigma Aldrich - 27645

Biochem/physiol Actions
解聚微管；在四分体时期阻断有丝分裂。 常用于染色体核型分析与细胞周期研究，以增加停留在细胞周期特定阶段的有丝分裂细胞的产量。可采用多种途径达到该目的，其中最常用的便是使用如地美可辛之类的细胞周期同步化试剂。地美可辛能使有丝分裂细胞或 G1 和 S 期的同步化细胞停留在四分体时期，同时也不会对其生化反应造成明显影响。通常用地美可辛处理白细胞以使细胞停留在四分体时期。
Other Notes
Binds tubulin hence interfering with microtubule-dependent cell function1

Toronto Research Chemicals - D230785

An antimitotic agent that disrupts microtubles by binding to tubulin and preventing its polymerization. Stimulates the intrinsic GTPase activity of tubulin. Induces apoptosis in several normal and tumor cell lines and activates the JNK/SAPK signaling pa

参考文献

• Ray, K., et al., Eur. J. Biochem., 142: 577 (1984).
• Lunduena, R.F., et al.: Curr. Opin. Cell Biol., 4, 53 (1992)
• Ceccatelli, S., et al.: Neuroreport, 8, 3779 (1992)
• Want, T.H., et al.: J. Biol. Chem., 273, 4928 (1992)
• Andreu, J.M., et al.: Biochemistry, 37, 8356 (1992)
• Jordan, A., et al.: Med. Res. Rev