N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnonanamide

• ChemBase编号: 105269
• 分子式: C18H29NO3
• 平均质量: 307.42776
• 单一同位素质量: 307.21474379
• SMILES: COc1c(O)ccc(CNC(=O)CCCCCCC(C)C)c1
• Canonical SMILES: COc1cc(CNC(=O)CCCCCCC(C)C)ccc1O
• InChI: InChI=1S/C18H29NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h10-12,14,20H,4-9,13H2,1-3H3,(H,19,21)
• InChIKey: XJQPQKLURWNAAH-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnonanamide
• IUPAC传统名: dihydrocapsaicin
• 别名: N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基壬酰胺; 二氢辣椒素; Dihydrocapsaicin; N-[(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]- 8-methyl-nonanamide; Dihydrocapsaicie; 6,7-Dihydrocapsaicie; 8-Methyl-N-vanillylnonanamide; Vanillylamide of 8-methylnonanoic acie; DHe; CCRIS 1589; Dihydrocapsaicin; Dihydrocapsaicin; 8-METHYL-N-VANILLYLNONANAMIDE; N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnonanamide; 6,7-Dihydrocapsaicin; Dihydro Capsaicin

登记号

• CAS号: 19408-84-5
• MDL号: MFCD00057794
• Beilstein号: 2815150
• PubChem SID: 24278532; 162092525
• PubChem CID: 107982
• Chemspider ID: 97096
• 美国药典/FDA物质标识码: W9BV32M08A
• 维基百科标题: Dihydrocapsaicin

理论计算性质

• Acid pKa: 9.928692
• 质子受体: 3
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 4.1115746
• LogD (pH = 7.4): 4.110316
• Log P: 4.1115913
• 摩尔折射率: 89.2008 cm^3
• 极化性: 34.911514 Å^3
• 极化表面积: 58.56 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 10
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; chloroform: soluble50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow; Ethyl Acetate; Methanol; Sparingly soluble in water
• 外观: White to off-white solid; White to Off-White Solid
• 熔点: 64 - 65°C; 66-68°C

安全信息

• 保存条件: 2-8°C; Refrigerator
• RTECS编号: RA5998000
• 欧盟危险性物质标志: 有毒(Toxic) (T)
• 联合国危险货物编号: 2811; 3462
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 6.1
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2; II
• 澳大利亚Hazchem: 2XE
• 危险公开号: 25-36/37/38; R:25; R25, R36/37/38
• 安全公开号: 26-45; S:28-36/37/39-45-53; S26, S36/37/39, S45
• 欧盟危险货物分类: T2
• 欧盟危险识别号(EUHIN): 6.1B
• 美国ERG指导号: 154
• GHS危险品标识: GHS06
• GHS警示词: Danger
• NFPA704:
  

  1

  2

  0
• GHS危险声明: H301-H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P301 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
• RID/ADR: UN 3462 6.1/PG 2
• 保存温度: 2-8°C

药理学性质

• 相关基因信息: human ... TRPV1(7442)rat ... Trpv4(66026)

产品相关信息

• 纯度: ~90%; ≥80% (HPLC)
• 生物来源: from Capsicum sp.
• 品质说明: natural
• Empirical Formula (Hill Notation): C18H29NO3
• 分类: Genuine Natural Compounds

详细说明

MP Biomedicals - 02159588

Purity: ~90%

Sigma Aldrich - M1022

Biochem/physiol Actions
VR1 辣椒素受体激动剂。
Linkage
辣椒素类似物。

Sigma Aldrich - 37274

Biochem/physiol Actions
VR1 辣椒素受体激动剂。
Linkage
辣椒素类似物。

Toronto Research Chemicals - D448750

Capsaicin (C175680) analog. A VR1 vaniloid receptor agonist.

参考文献

• Ralevic, V., et al.: Biochem. Pharmacol., 65, 143 (2003)
• Thompson, R., et al.: Anal. Bioanal. Chem., 381, 1432 (2003)
• Tuoya., et al.: Life Sci., 78, 1515 (2003)