[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,6-tris(acetyloxy)-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate

• ChemBase编号: 104675
• 分子式: C15H19F3O12S
• 平均质量: 480.3643696
• 单一同位素质量: 480.05493171
• SMILES: O=C(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@@H]1OS(=O)(=O)C(F)(F)F)COC(=O)C)C
• Canonical SMILES: CC(=O)OC[C@H]1O[C@@H](OC(=O)C)[C@H]([C@H]([C@@H]1OC(=O)C)OC(=O)C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: InChI=1S/C15H19F3O12S/c1-6(19)25-5-10-11(26-7(2)20)12(27-8(3)21)13(14(29-10)28-9(4)22)30-31(23,24)15(16,17)18/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13+,14-/m1/s1
• InChIKey: OIBDVHSTOUGZTJ-PEBLQZBPSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,6-tris(acetyloxy)-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• IUPAC传统名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,6-tris(acetyloxy)-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• 别名: 甘露糖三氟磺酸酯; 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰-β-D-吡喃甘露糖; 甘露糖三氟甲磺酸酯; 甘露糖三氟磺酸酯; β-D-Mannopyranose 1,3,4,6-tetra-O-acetate 2-O-trifluoromethanesulfonate; Mannose triflate; 1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-O-TRIFLUOROMETHANESULFONYL-β-D-MANNOPYRANOSE; TATM; 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose; Mannose triflate; β-D-Mannopyranose 1,3,4,6-tetra-O-acetate 2-O-trifluoromethanesulfonate; 1,3,4,6-Tetraacetate 2-(trifluoromethanesulfonate) β-D-Mannopyranose; 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose

登记号

• CAS号: 92051-23-5
• MDL号: MFCD00012353
• Beilstein号: 4341413
• PubChem SID: 162092188; 24896669; 24884085; 24888695
• PubChem CID: 11113597

理论计算性质

• 质子受体: 7
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 0.87653726
• LogD (pH = 7.4): 0.87653726
• Log P: 0.87653726
• 摩尔折射率: 85.7323 cm^3
• 极化性: 36.547676 Å^3
• 极化表面积: 157.8 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 12
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 116-120 °C; 118-122 °C
• 比旋光度: [α]20/D -16.5±0.5°, c = 1% in chloroform; [α]20/D -16°, c = 1 in chloroform; [α]22/D -16°, c = 1 in chloroform

安全信息

• 保存条件: 0°C
• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: ≥98% (TLC); 98%; 99%
• 级别: purum
• 运输包装: dry ice
• Empirical Formula (Hill Notation): C15H19F3O12S

详细说明

Sigma Aldrich - M1568

Application
甘露糖三氟磺酸酯是一种用于制备 2-脱氧-2-18F-β-D-吡喃葡萄糖 (18FDG) 的合成碳水化合物前体。18FDG 是研究细胞代谢的正电子发射断层显像中应用最广泛的放射性示踪剂。FDG 可以像葡萄糖一样被细胞自然吸收，但是不能参加代谢反应。由于癌细胞具有特征性的高代谢率，因此 18FDG 放射性示踪剂积累在癌细胞中。18F 发射出低能量的正电子，可以被 PET 扫描仪检测到。 合成 18FDG 需要使用回旋加速器从富含 18O 的水生产 18F，该合成过程通常使用 18FDG 合成器进行。18FDG 用途的限制因素是 18F 相对较短的半衰期（约 100 分钟）以及 18FDG 合成的产量较低。从制备 18F、合成 18FDG 到将其注射到病人体内的整个过程必须在数小时内完成。这导致了数种自动化 18FDG 合成仪的诞生，它们通过成套的设备来辅助这个过程。
Other Notes
该甘露糖三氟磺酸酯配方降低了会导致合成产量降低的痕量杂质的含量。

Sigma Aldrich - 310255

包装
20, 100 mg in glass bottle
Application
用于 2-脱氧-2-18F-β-D-吡喃葡萄糖的原料。1,2四糖的结构单元，四糖为痢疾志贺氏 I 型菌 O-特异性多糖的前体。3,4

Sigma Aldrich - 655112

包装
20, 100 mg in glass bottle

Sigma Aldrich - 86566

Other Notes
用于合成 C-2 改性葡萄糖的各种衍生物（如 2-卤代-葡萄糖）的糖结构单元1,2,3；制备硫醚4

Toronto Research Chemicals - T283850

A radiolabelled pharmaceutical preparation for diagnostic aims used in positron emission tomography.

参考文献

• Chirakal, R., et al.: Applied Radiation Isotopes, 46, 149 (1995)
• Kuge, Y., et al.: Nuclear Med. Biol., 29, 275 ( 2002),