{2-[4-(1,2-diphenylbut-1-en-1-yl)phenoxy]ethyl}dimethylamine

• ChemBase编号: 104666
• 分子式: C26H29NO
• 平均质量: 371.51456
• 单一同位素质量: 371.22491455
• SMILES: CC/C(=C(/c1ccccc1)\c1ccc(OCCN(C)C)cc1)/c1ccccc1
• Canonical SMILES: CC/C(=C(/c1ccccc1)\c1ccc(cc1)OCCN(C)C)/c1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3
• InChIKey: NKANXQFJJICGDU-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: {2-[4-(1,2-diphenylbut-1-en-1-yl)phenoxy]ethyl}dimethylamine; (2-{4-[(1E)-1,2-diphenylbut-1-en-1-yl]phenoxy}ethyl)dimethylamine
• IUPAC传统名: {2-[4-(1,2-diphenylbut-1-en-1-yl)phenoxy]ethyl}dimethylamine; trans-tamoxifen
• 别名: (Z)-1-(对二甲基氨基乙氧基苯基)-1,2-二苯基-1-丁烯; (Z)-2-[4-(1,2-二苯基-1-丁烯)苯氧基]-N,N-二甲基乙胺; 他莫昔芬; (Z)-1-(p-Dimethylaminoethoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1-butene; trans-2-[4-(1,2-Diphenyl-1-butenyl)phenoxy]-N,N-dimethylethylamine; Tamoxifen; [Z]-1-[p-Dimethylaminoethoxyphenyl]-1,2-diphenyl-1-butene; TAMOXIFEN FREE BASE; 2-[4-[(1E)-1,2-Diphenyl-1-buten-1-yl]phenoxy]-N,N-dimethyl-ethanamine; 2-[p-(1,2-Diphenyl-1-butenyl)phenoxy]-N,N-dimethyl-ethylamine; cis-Tamoxifen; (E)-Tamoxifen; {2-[4-(1,2-diphenylbut-1-en-1-yl)phenoxy]ethyl}dimethylamine

登记号

• CAS号: 10540-29-1; 13002-65-8
• EC号: 234-118-0
• MDL号: MFCD00010454
• PubChem SID: 162091959
• PubChem CID: 3032583

理论计算性质

• 质子受体: 2
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 3.2851102
• LogD (pH = 7.4): 4.971639
• Log P: 6.351222
• 摩尔折射率: 128.4308 cm^3
• 极化性: 46.4946 Å^3
• 极化表面积: 12.47 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 8
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; Methanol
• 外观: White to Off-White Solid
• 熔点: 58-60°C; 97 - 98°C; 97-98 °C(lit.); 98°C
• 疏水性(logP): 6.818

安全信息

• 保存条件: 2-8°C; Amber Vial, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
• RTECS编号: KR5919600
• 欧盟危险性物质标志: 有毒(Toxic) (T)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 45-60-61-64; R:45
• 安全公开号: 53-45; S:28-36/37/39-45-53
• GHS危险品标识: GHS08
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H350-H360-H362
• GHS警示性声明: P201-P263-P308 + P313
• 个人保护装置: Eyeshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges

药理学性质

• 相关基因信息: human ... ESR1(2099)

产品相关信息

• 纯度: 95%; 96%
• 线性分子式: C6H5C(C2H5)=C(C6H5)C6H4OCH2CH2N(CH3)2

详细说明

MP Biomedicals - 02156738

Free Base

Sigma Aldrich - 281611

Biochem/physiol Actions
蛋白激酶 C 抑制剂。诱发人类恶性神经胶质瘤细胞系的细胞凋亡。他莫昔芬及其代谢产物 4-羟基他莫昔芬是选择性雌激素反应调节剂 (SERM)，在乳腺中用作雌激素拮抗剂。阻止乳腺肿瘤细胞中雌二醇刺激的 VEGF 的产生。

Toronto Research Chemicals - T006010

Antineoplastic.

参考文献

• Bakken, G., et al.: J. Med. Chem., 43, 4534 (2000)
• Asikainen, A., et al.: Environ. Sci. Technol., 38, 6724 (2000)
• Shiina, I., et al.: Bioorg. Med. Chem., 15, 7599 (2000)