(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol

• ChemBase编号: 104209
• 分子式: C9H16O6
• 平均质量: 220.21974
• 单一同位素质量: 220.09468823
• SMILES: O1C(O[C@H]2O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@@H]12)(C)C
• Canonical SMILES: OC[C@H]([C@H]1O[C@H]2[C@@H]([C@H]1O)OC(O2)(C)C)O
• InChI: InChI=1S/C9H16O6/c1-9(2)14-7-5(12)6(4(11)3-10)13-8(7)15-9/h4-8,10-12H,3H2,1-2H3/t4-,5+,6-,7-,8-/m1/s1
• InChIKey: BGGCXQKYCBBHAH-OZRXBMAMSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• IUPAC传统名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• 别名: 单丙酮葡萄糖; 1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖; 1,2-O-Isopropylidene-alpha-D-glucofuranose; Monoacetone glucose; 1,2-O-ISOPROPYLIDENE-α-D-GLUCOFURANOSE; 1,2-O-Isopropylidene-α-D-glucofuranose

登记号

• CAS号: 18549-40-1
• EC号: 242-420-9
• MDL号: MFCD00063244
• Beilstein号: 82670
• PubChem SID: 24895973; 162091890
• PubChem CID: 87704

理论计算性质

• Acid pKa: 12.800016
• 质子受体: 6
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): -1.2301146
• LogD (pH = 7.4): -1.2301164
• Log P: -1.2301146
• 摩尔折射率: 48.1304 cm^3
• 极化性: 20.00014 Å^3
• 极化表面积: 88.38 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 158-161 °C; 159-160 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D -11.7±0.5°, c = 2% in H2O; [α]20/D -13°, c = 1 in H2O

安全信息

• 保存条件: 0°C
• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: -20°C; 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥98% (TLC); ≥98.5% (TLC); 95+%; 98%
• 级别: puriss.
• Empirical Formula (Hill Notation): C9H16O6

详细说明

MP Biomedicals - 02155120

(Monoacetone glucose) Crystalline

Sigma Aldrich - I22900

包装
25 g in poly bottle
5 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 59439

Other Notes
受到部分保护的 D-呋喃葡萄糖，一种重要的手性结构单元。例如，它的伯 6-OH 基团可以被选择性衍生化，或氧化分解生成戊二糖衍生物1；直接转化生成 5,6-脱水化合物（Mitsunobu 反应）2；制备 3,5-O-苯亚甲基衍生物3