5-[(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)(3-carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]-2-hydroxybenzoic acid

• ChemBase编号: 104121
• 分子式: C22H14O9
• 平均质量: 422.34116
• 单一同位素质量: 422.06378203
• SMILES: OC(=O)c1c(O)ccc(c1)/C(=C\1/C=CC(=O)C(=C1)C(=O)O)/c1cc(C(=O)O)c(O)cc1
• Canonical SMILES: OC(=O)C1=C/C(=C(\c2ccc(c(c2)C(=O)O)O)/c2ccc(c(c2)C(=O)O)O)/C=CC1=O
• InChI: InChI=1S/C22H14O9/c23-16-4-1-10(7-13(16)20(26)27)19(11-2-5-17(24)14(8-11)21(28)29)12-3-6-18(25)15(9-12)22(30)31/h1-9,23-24H,(H,26,27)(H,28,29)(H,30,31)
• InChIKey: GIXWDMTZECRIJT-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 5-[(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)(3-carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]-2-hydroxybenzoic acid
• IUPAC传统名: aurintricarboxylic acid
• 别名: 金精三羧酸; Aluminon free acid; ATA; Aurintricarboxylic acid; AURINTRICARBOXYLIC ACID

登记号

• CAS号: 4431-00-9
• EC号: 224-628-1
• MDL号: MFCD00011663
• Beilstein号: 2228904
• PubChem SID: 24278210; 162091412
• PubChem CID: 2259
• CHEMBL: 275938
• Chemspider ID: 2172
• 维基百科标题: Aurintricarboxylic_acid

理论计算性质

• Acid pKa: 2.30886
• 质子受体: 9
• 质子供体: 5
• LogD (pH = 5.5): -3.3771243
• LogD (pH = 7.4): -6.296875
• Log P: 4.0548306
• 摩尔折射率: 118.6298 cm^3
• 极化性: 39.86178 Å^3
• 极化表面积: 169.43 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 5
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: 1 M NH4OH: soluble10 mg/mL
• 外观: Dark red to brown powder; dark red to brown powder
• 熔点: >300°C; 300 °C(lit.); 300°C
• 紫外吸收波长: λmax 552 nm

安全信息

• 保存条件: Room Temperature (15-30°C)
• RTECS编号: GU4790000
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi); 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38; R:22
• 安全公开号: 26; 26-37; S:36/37/39
• TSCA收录: 是
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥85% (titration)
• 级别: practical grade
• 主要成分: Dye content, 85%
• Empirical Formula (Hill Notation): C22H14O9

详细说明

MP Biomedicals - 02154800

Free Acid

MP Biomedicals - 05207718

MP Biomedicals Rare Chemical collection

Sigma Aldrich - A1895

Biochem/physiol Actions
易于在水溶液中聚合，形成可抑制蛋白质-核酸相互作用的稳定自由基。它是核糖核酸酶和拓扑异构酶 II 的强效抑制剂，作用机理是阻止核酸与酶的结合。其可促进酪氨酸磷酸化过程，包括 NB2 淋巴瘤细胞中的 Jak2/STAT5 通路，神经母细胞瘤细胞中的 ErbB4，以及 PC12 细胞中的 MAP 激酶、Shc 蛋白、磷脂酰肌醇 3-激酶和磷脂酶 Cγ。抑制细胞凋亡。它可阻止对 Ca2+ 不通透的 GluR2 受体的下调并抑制钙蛋白酶，这是一种在细胞凋亡过程中被活化的 Ca2+ -激活蛋白酶。

Sigma Aldrich - 123269

Biochem/physiol Actions
易于在水溶液中聚合，形成可抑制蛋白质-核酸相互作用的稳定自由基。它是核糖核酸酶和拓扑异构酶 II 的强效抑制剂，作用机理是阻止核酸与酶的结合。其可促进酪氨酸磷酸化过程，包括 NB2 淋巴瘤细胞中的 Jak2/STAT5 通路，神经母细胞瘤细胞中的 ErbB4，以及 PC12 细胞中的 MAP 激酶、Shc 蛋白、磷脂酰肌醇 3-激酶和磷脂酶 Cγ。抑制细胞凋亡。它可阻止对 Ca2+ 不通透的 GluR2 受体的下调并抑制钙蛋白酶，这是一种在细胞凋亡过程中被活化的 Ca2+ -激活蛋白酶。
Other Notes
可能含有大量的聚合物质
Application
广泛用作依赖于蛋白质-核酸复合物形成的细胞过程的强效抑制剂。1,2