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15985-39-4 分子结构
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(2S)-2-amino-4-[imino(methyl)oxo-λ6-sulfanyl]butanoic acid

ChemBase编号:103393
分子式:C5H12N2O3S
平均质量:180.22538
单一同位素质量:180.05686325
SMILES和InChIs

SMILES:
CS(=N)(=O)CC[C@H](N)C(=O)O
Canonical SMILES:
OC(=O)[C@H](CCS(=O)(=N)C)N
InChI:
InChI=1S/C5H12N2O3S/c1-11(7,10)3-2-4(6)5(8)9/h4,7H,2-3,6H2,1H3,(H,8,9)/t4-,11?/m0/s1
InChIKey:
SXTAYKAGBXMACB-DPVSGNNYSA-N

引用这个纪录

CBID:103393 http://www.chembase.cn/molecule-103393.html

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名称和登记号

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名称 登记号
IUPAC标准名
(2S)-2-amino-4-[imino(methyl)oxo-λ6-sulfanyl]butanoic acid
(2S)-2-amino-4-[imino(methyl)oxo-$l^{6}-sulfanyl]butanoic acid
IUPAC传统名
L-methionine sulfoximine
别名
L-S-(3-氨基-3-羧丙基)-S-甲基砜亚胺
L-蛋氨酸砜亚胺
L-Methionine sulfoximine
L-S-[3-Amino-3-carboxypropyl]-S-methyl-[R,S]-sulfoximine
(2S)-2-Amino-4-(S-methylsulfonimidoyl)butanoic Acid
L-Methionine [R,S]-Sulfoximine
(R)-L-S-(3-Amino-3-carboxypropyl)-S-methylsulfoximine
[R-(R*,S*)]-2-Amino-4-(S-methylsulfonimidoyl)butanoic Acid
(2S,SR)-Methionine Sulfoximine
L-Methionine [R]-Sulfoximine
L-S-(3-Amino-3-carboxypropyl)-S-methylsulfoximine
L-METHIONINE SULFOXIMINE
CAS号
15985-39-4
21752-31-8
MDL号
MFCD00002621
Beilstein号
6175446
PubChem SID
162091303
24278555
PubChem CID
89034

理论计算性质

理论计算性质

JChem
Acid pKa 1.8865596  质子受体
质子供体 LogD (pH = 5.5) -4.447861 
LogD (pH = 7.4) -4.453787  Log P -4.446533 
摩尔折射率 40.2168 cm3 极化性 16.919283 Å3
极化表面积 104.24 Å2 可自由旋转的化学键
里宾斯基五规则 true 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 产品相关信息 生物活性(PubChem)
溶解度
Water expand 查看数据来源
外观
Off-White Solid expand 查看数据来源
White Solid expand 查看数据来源
熔点
> 210°C expand 查看数据来源
>210 °C (dec.)(lit.) expand 查看数据来源
>210°C (dec.) expand 查看数据来源
233-236°C (dec.) expand 查看数据来源
比旋光度
[α]20/D +10.8 to +14.0°, c = 1 in H2O expand 查看数据来源
[α]25/D +12.8°, c = 1 in H2O expand 查看数据来源
保存条件
-20°C Freezer expand 查看数据来源
2-8°C expand 查看数据来源
Refrigerator expand 查看数据来源
保存注意事项
Temperature Sensitive expand 查看数据来源
欧盟危险性物质标志
刺激性(Irritant) 刺激性(Irritant) (Xi) expand 查看数据来源
MSDS下载
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
德国WGK号
3 expand 查看数据来源
危险公开号
36/37/38 expand 查看数据来源
R:36/37/38 expand 查看数据来源
安全公开号
26-36 expand 查看数据来源
S:20-25-26-37/39 expand 查看数据来源
GHS危险品标识
GHS07 expand 查看数据来源
GHS警示词
Warning expand 查看数据来源
GHS危险声明
H315-H319-H335 expand 查看数据来源
GHS警示性声明
P261-P305 + P351 + P338 expand 查看数据来源
个人保护装置
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves expand 查看数据来源
保存温度
2-8°C expand 查看数据来源
纯度
≥96% (rel., HPLC) expand 查看数据来源
95-102% (w/w) (qNMR) expand 查看数据来源
99% expand 查看数据来源
级别
certified reference material expand 查看数据来源
TraceCERT® expand 查看数据来源
质检报告
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
适用性
complies for H-NMR expand 查看数据来源
complies for identity (HPLC) expand 查看数据来源
杂质
≤0.1% each single unknown impurity(rel.) expand 查看数据来源
≤0.5% sulfated ash expand 查看数据来源
≤0.5% water (Karl Fischer) expand 查看数据来源
≤1% methionine sulfone(rel.) expand 查看数据来源
≤1% methionine sulfoxide(rel.) expand 查看数据来源
≤10 mg/kg azide expand 查看数据来源
≤2% methionine(rel.) expand 查看数据来源
≤20 ppm heavy metalls expand 查看数据来源
≤5000 ppm ethanol (GC-HS) expand 查看数据来源
有效期
(limited shelf life, expiry date on the label) expand 查看数据来源
产品质量级别
GMP expand 查看数据来源
PREMIUM expand 查看数据来源
线性分子式
CH3S(O)(=NH)CH2CH2CH(NH2)CO2H expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

MP Biomedicals MP Biomedicals Sigma Aldrich Sigma Aldrich TRC TRC
MP Biomedicals -  02151619 external link
Crystalline
Substrate for microbiological determination of L-methionine.
Inhibitor of glutamine transferase.
MP Biomedicals -  05225115 external link
MP Biomedicals Rare Chemical collection
Sigma Aldrich -  M5379 external link
Frequently Asked Questions
Live Chat and Frequently Asked Questions are available for this Product.
Biochem/physiol Actions
Increases ornithine decarboxylase activity, and decreases the survival rate in a model of transient cerebral ischemia. Inhibits glutamine synthetase activity, and increases the release of glutamic acid.
Sigma Aldrich -  91016 external link
General description
Certified content by quantitative NMR incl. uncertainty and expiry are given in the certificate.Download your certificate at: http://www.sigma-aldrich.com.
法律信息
TraceCERT 注册商标 Sigma-Aldrich Co. LLC
Toronto Research Chemicals -  M260500 external link
Methionine sulfoximine inhibits both glutamine synthetase and g-glutamylcysteine synthetase. Working concentrations for inhibition of g-glutamylcysteine synthetase are 0.2-2.0 mM (52% inhibition occured at 100 mM).Methionine sulfoximine is also a toxic by
Toronto Research Chemicals -  M260505 external link
The R-diastereoisomer of L-Methionine [R,S]-Sulfoximine (M260500).

参考文献

参考文献

供应商提供 Google Scholar IconGoogle Scholar PubMed iconPubMed Google Books IconGoogle Books
  • Griffith, O.W., and Meister, A.: J. Biol. Chem. 254, 7558 (1979)
  • Willard-Mack, C.L., et al: Neuroscience, 71, 2, 589 (1996)
  • Wilson, J., et al.: J. Exp. Biol., 203, 2297 (2000)
  • Ip, Y., et al.: J. Exp. Biol., 208, 1993 (2000)
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