(2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid

• ChemBase编号: 103270
• 分子式: C26H22N2O4
• 平均质量: 426.46388
• 单一同位素质量: 426.15795719
• SMILES: OC(=O)[C@H](Cc1c[nH]c2c1cccc2)NC(=O)OCC1c2c(cccc2)c2c1cccc2
• Canonical SMILES: O=C(N[C@H](C(=O)O)Cc1c[nH]c2c1cccc2)OCC1c2ccccc2c2c1cccc2
• InChI: InChI=1S/C26H22N2O4/c29-25(30)24(13-16-14-27-23-12-6-5-7-17(16)23)28-26(31)32-15-22-20-10-3-1-8-18(20)19-9-2-4-11-21(19)22/h1-12,14,22,24,27H,13,15H2,(H,28,31)(H,29,30)/t24-/m0/s1
• InChIKey: MGHMWKZOLAAOTD-DEOSSOPVSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• IUPAC传统名: (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid; fmoc-tryptophan
• 别名: Fmoc-L-色氨酸; N(α)-Fmoc-L-色氨酸; Fmoc-L-tryptophan; Fmoc-Trp-OH; Fmoc-Trp-OH; N-α-FMOC-L-TRYPTOPHAN; N(alpha)-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-L-tryptophan; N(alpha)-Fmoc-L-tryptophan

登记号

• CAS号: 35737-15-6
• EC号: 252-706-5
• MDL号: MFCD00037126
• Beilstein号: 4216624
• PubChem SID: 162103291; 24865587; 24871246
• PubChem CID: 978343

理论计算性质

• Acid pKa: 3.9221783
• 质子受体: 3
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): 3.2160797
• LogD (pH = 7.4): 1.5984135
• Log P: 4.8004055
• 摩尔折射率: 120.2826 cm^3
• 极化性: 48.821014 Å^3
• 极化表面积: 91.42 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 7
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 182-185 °C(lit.); 182-185°C
• 比旋光度: [α]20/D -28°, c = 1 in DMF; [α]20/D -29±1°, c = 1% in DMF; -27 (c=1 in DMF)

安全信息

• 保存条件: 0°C
• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: 否
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (HPLC); 97%; 98%
• 杂质: <3% ethyl acetate
• Empirical Formula (Hill Notation): C26H22N2O4

详细说明

Sigma Aldrich - 47637

包装
5 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 408689

Application
环肽类化合物可作为速激肽拮抗剂，已可由 Fmoc-保护的·D- 和 L-色氨酸类化合物制备。1,2