(2S)-2-amino-6-diazo-5-oxohexanoic acid

• ChemBase编号: 103179
• 分子式: C6H9N3O3
• 平均质量: 171.15396
• 单一同位素质量: 171.06439116
• SMILES: N[C@@H](CCC(=O)C=[N+]=[N-])C(=O)O
• Canonical SMILES: [N-]=[N+]=CC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N
• InChI: InChI=1S/C6H9N3O3/c7-5(6(11)12)2-1-4(10)3-9-8/h3,5H,1-2,7H2,(H,11,12)/t5-/m0/s1
• InChIKey: YCWQAMGASJSUIP-YFKPBYRVSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-amino-6-diazo-5-oxohexanoic acid
• IUPAC传统名: 6-diazo-5-oxo-L-norleucine; DON
• 别名: 6-Diazo-5-oxo-L-norleucine; DON; (S)-2-Amino-6-diazo-5-oxocaproic acid; 6-DIAZO-5-OXO-L-NORLEUCINE

登记号

• CAS号: 157-03-9
• MDL号: MFCD00037218
• Beilstein号: 1725815
• PubChem SID: 162090629; 24893639
• PubChem CID: 5359375

理论计算性质

• Acid pKa: 1.8687847
• 质子受体: 5
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -4.262169
• LogD (pH = 7.4): -4.2932534
• Log P: -4.2198367
• 摩尔折射率: 38.3951 cm^3
• 极化性: 15.334695 Å^3
• 极化表面积: 97.46 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 5
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 外观: light yellow crystalline
• 熔点: 145-155°C (dec.)

安全信息

• 保存条件: 0°C
• RTECS编号: RC6340000
• 欧盟危险性物质标志: 有毒(Toxic) (T); 刺激性(Irritant) (Xi)
• 联合国危险货物编号: 2811
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 6.1
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3
• 危险公开号: 23/24/25; R:36/37/38
• 安全公开号: 36/37/39-45; S:20-25-26-37/39
• GHS危险品标识: GHS06
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H301-H311-H331
• GHS警示性声明: P261-P280-P301 + P310-P311
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
• RID/ADR: UN 2811 6.1/PG 3
• 保存温度: -20°C

详细说明

MP Biomedicals - 02150845

Light yellow crystals. Exhibits teratogenic effects, anti-microbial action, enzymatic inhibition.

Sigma Aldrich - D2141

Biochem/physiol Actions
DON is used to study mechanisms of glutamine utilizing enzymes such as carbamoyl phosphate synthase and cytidine triphosphate synthase.

参考文献

• King, G.L., et al., J. Biol. Chem. , 253 : 3933 (1978).
• Morgan, P.R. and Pratt, R.M., Teratology , 15 , 281 (1977).