2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate

• ChemBase编号: 102944
• 分子式: C15H10N2O6
• 平均质量: 314.2497
• 单一同位素质量: 314.05388605
• SMILES: O=C1CCC(=O)N1OC(=O)c1cc(ccc1)N1C(=O)C=CC1=O
• Canonical SMILES: O=C(c1cccc(c1)N1C(=O)C=CC1=O)ON1C(=O)CCC1=O
• InChI: InChI=1S/C15H10N2O6/c18-11-4-5-12(19)16(11)10-3-1-2-9(8-10)15(22)23-17-13(20)6-7-14(17)21/h1-5,8H,6-7H2
• InChIKey: LLXVXPPXELIDGQ-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate
• IUPAC传统名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoate
• 别名: 3-马来酰亚胺基苯甲酸琥珀酰亚胺酯; 3-Maleimidobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester; MBS; m-MALEIMIDOBENZOYL-N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER; 3-(2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)benzoic Acid 2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl Ester; m-Maleimidobenzoyl-N-hydroxysuccinimide; NSC 294786; 3-N-Maleimidobenzoic Acid N-Succinimidyl Ester; 3-Maleimidobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester

登记号

• CAS号: 58626-38-3
• EC号: 261-368-8
• MDL号: MFCD00005514
• Beilstein号: 1505254
• PubChem SID: 24882437; 24897286; 162089602; 24896768
• PubChem CID: 93861

理论计算性质

• Acid pKa: 17.697283
• 质子受体: 5
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 0.47289908
• LogD (pH = 7.4): 0.47289988
• Log P: 0.47289988
• 摩尔折射率: 75.8357 cm^3
• 极化性: 28.666353 Å^3
• 极化表面积: 101.06 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: ethyl acetate or DMF: ≤20 mg/mL (may require addition of solvent to coupling buffer to at least 5% to maintain solubility); Water Insoluble
• 外观: crystalline
• 熔点: 171-177 °C; 175-177 °C(lit.)

安全信息

• 保存条件: -20°C, Desiccate
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: -; 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26; 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: ≥96.0% (HPLC); 97%
• Empirical Formula (Hill Notation): C15H10N2O6

详细说明

MP Biomedicals - 02150003

Crystalline
Heterobifunctional reagent for use in enzyme coupled immunoassays.

Sigma Aldrich - M8759

Application
对伯胺和巯基具有反应性的双异官能化交联剂。通常，初始反应在 pH 为 7.0 时，通过酰胺键偶联至含伯胺的分子，然后在相同 pH 通过硫醚偶联至含巯基的化合物。用于制备酶免疫交联剂和半抗原载体分子偶联物。
Other Notes
芳基马来酰亚胺比烷基马来酰亚胺连接基更不稳定。

Sigma Aldrich - M2786

Application
对伯胺和巯基具有反应性的双异官能化交联剂。通常，初始反应在 pH 为 7.0 时，通过酰胺键偶联至含伯胺的分子，然后在相同 pH 通过硫醚偶联至含巯基的化合物。用于制备酶免疫交联剂和半抗原载体分子偶联物。
Other Notes
芳基马来酰亚胺比烷基马来酰亚胺连接基更不稳定。
包装
100 mg in glass bottle
25 mg in poly bottle

Sigma Aldrich - 286532

Application
对伯胺和巯基具有反应性的双异官能化交联剂。通常，初始反应在 pH 为 7.0 时，通过酰胺键偶联至含伯胺的分子，然后在相同 pH 通过硫醚偶联至含巯基的化合物。用于制备酶免疫交联剂和半抗原载体分子偶联物。
Other Notes
芳基马来酰亚胺比烷基马来酰亚胺连接基更不稳定。

Sigma Aldrich - 63173

Application
对伯胺和巯基具有反应性的双异官能化交联剂。通常，初始反应在 pH 为 7.0 时，通过酰胺键偶联至含伯胺的分子，然后在相同 pH 通过硫醚偶联至含巯基的化合物。用于制备酶免疫交联剂和半抗原载体分子偶联物。
Other Notes
芳基马来酰亚胺比烷基马来酰亚胺连接基更不稳定。

Toronto Research Chemicals - M132700

A heterobifunctional coupling reagent useful for forming enzyme immunoconjugates. The reactive groups are the NHS ester and maeimide.Spacer Arm: 9.9 Angstroms

参考文献

• Kitagawa, T. and Aikawa, T., J. Biochem. , 79 : 233, (1976).
• O’Sullivan, M.J., et al.: Anal. Biochem., 100, 100 (1979)
• Kitigawa, T. and Aikawa, T.: J. Biochem., 79, 233 (1976)