(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-sulfanyl-9H-purin-9-yl)oxolane-3,4-diol

• ChemBase编号: 102593
• 分子式: C10H12N4O4S
• 平均质量: 284.29168
• 单一同位素质量: 284.05792588
• SMILES: Sc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]1O)CO
• Canonical SMILES: OC[C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)O)n1cnc2c1ncnc2S
• InChI: InChI=1S/C10H12N4O4S/c15-1-4-6(16)7(17)10(18-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)19/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
• InChIKey: NKGPJODWTZCHGF-KQYNXXCUSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-sulfanyl-9H-purin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• IUPAC传统名: thioinosine
• 别名: 6-嘌呤硫醇核苷; 6-巯基嘌呤核苷; 6-硫肌苷; 6-巯基嘌呤-9-β-D-核苷; 9-[β-D-Ribofuranosyl]-6-thiopurine; 6-Mercaptopurine riboside; 6-Purinethiol riboside; 6-Thioinosine; 6-MERCAPTOPURINE RIBONUCLEOSIDE; 6-Mercaptopurine-9-β-D-ribofuranoside

登记号

• CAS号: 574-25-4
• EC号: 209-371-5
• MDL号: MFCD00005743
• Beilstein号: 40536
• PubChem SID: 24888331; 162089987; 24882925
• PubChem CID: 676166

理论计算性质

• Acid pKa: 7.437681
• 质子受体: 7
• 质子供体: 4
• LogD (pH = 5.5): -1.1736318
• LogD (pH = 7.4): -1.4367582
• Log P: -1.1688308
• 摩尔折射率: 66.505 cm^3
• 极化性: 26.447287 Å^3
• 极化表面积: 113.52 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: > 200°C (dec.); 220-223 °C; 220-223 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]/D -74±4°, c = 1% in 0.1 M NaOH; [α]20/D -74±3°, c = 1% in 0.1 M NaOH

安全信息

• 保存条件: 0°C
• RTECS编号: UP0710000
• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 22; R:22
• 安全公开号: 22-24/25; S:36/37/39
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: ~99%; ≥95.0% (HPLC); 95%
• 级别: purum
• 主要成分: carbon, 40.1-44.4%; nitrogen, 18.7-20.7%
• 杂质: ≤5% water
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H12N4O4S

详细说明

MP Biomedicals - 02102264

Crystalline
Purity: ~99%

Sigma Aldrich - 852686

包装
1 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 63830

Other Notes
核苷类似物；用于通过与胺反应来合成 N6-烷基化腺苷的结构单元1