(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(propan-2-ylsulfanyl)oxane-3,4,5-triol

• ChemBase编号: 102548
• 分子式: C9H18O5S
• 平均质量: 238.30122
• 单一同位素质量: 238.08749468
• SMILES: S(C(C)C)[C@@H]1O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO
• Canonical SMILES: OC[C@H]1O[C@@H](SC(C)C)[C@@H]([C@H]([C@H]1O)O)O
• InChI: InChI=1S/C9H18O5S/c1-4(2)15-9-8(13)7(12)6(11)5(3-10)14-9/h4-13H,3H2,1-2H3/t5-,6+,7+,8-,9+/m1/s1
• InChIKey: BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(propan-2-ylsulfanyl)oxane-3,4,5-triol
• IUPAC传统名: IPTG
• 别名: IPTG 溶液; 异丙基 β-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 溶液; 异丙基 β-D-硫代半乳糖吡喃糖苷; 异丙基 β-D-硫代半乳糖苷; 异丙基 β-D-1-硫代半乳糖吡喃糖苷; 异丙基-β-D-硫代半乳糖苷, 不含二氧六环; Isopropyl-β-D-Thiogalactoside; IPTG; ISOPROPYL-β-D-THIOGALACTOPYRANOSIDE; Isopropyl β-D-thiogalactoside; IPTG solution; Isopropyl β-D-thiogalactopyranoside solution; Isopropyl β-D-thiogalactopyranoside; Isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside; Isopropyl-beta-D-thiogalactoside, dioxane-free; Isopropyl 1-thio-b-D-galactopyranoside

登记号

• CAS号: 367-93-1
• EC号: 206-703-0
• MDL号: MFCD00063273
• Beilstein号: 4631
• PubChem SID: 24896069; 24895928; 24896093; 162089923; 24881691
• PubChem CID: 656894

理论计算性质

• Acid pKa: 12.480839
• 质子受体: 5
• 质子供体: 4
• LogD (pH = 5.5): -1.0125945
• LogD (pH = 7.4): -1.012598
• Log P: -1.0125945
• 摩尔折射率: 56.0606 cm^3
• 极化性: 22.944511 Å^3
• 极化表面积: 90.15 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 105 °C(lit.); 109-115°C; 122°C
• 比旋光度: [α]20/D -29°, c = 1 in H2O; [α]20/D -32.0±1.0°, c = 1% in H2O (dry matter); -32 (c=1 in water)

安全信息

• 保存条件: 0°C, Desiccate
• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 2; 3
• 危险公开号: 19-40
• 安全公开号: 36/37
• TSCA收录: 是
• GHS危险品标识: GHS07; GHS08
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H319-H351
• GHS警示性声明: P281-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, half-mask respirator (US), multi-purpose combination respirator cartridge (US); Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 欧盟补充危害声明: May form explosive peroxides.
• 保存温度: -20°C; 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: >99%; ≥99% (TLC); ≥99.0%; ≥99.0% (TLC); 97%; 99%
• 燃烧残渣: ≤0.2%
• 简要说明: non-ionic
• 杂质: <5% water; ≤0.1% Dioxane; 10.0-22.0% Dioxane
• 干燥失重: ≤6% loss on drying
• 产品质量级别: PREMIUM
• 运输包装: dry ice
• Empirical Formula (Hill Notation): C9H18O5S

详细说明

MP Biomedicals - 05222029

MP Biomedicals Rare Chemical collection

MP Biomedicals - 02194029

Molecular Biology Reagent
Purity: >99%
Cell culture media component for use in molecular genetics.
β-Galactoside inducer.

MP Biomedicals - 02102101

Crystalline
Dioxane-free
β-Galactosidase inducer.

Sigma Aldrich - I1284

Application
Isopropyl thiogalactose (IPTG) is a sugar derivative widely used for the induction of the expression of recombinant proteins in E. coli. This expression system requires that the gene of interest is cloned in plasmids containing the Lac promoter. IPTG Ready Made is a 0.2 μm filter sterilized solution of 200 mM IPTG. This reagent remains liquid at its storage temperature (-20 °C), thus avoiding freeze-thaw cycles and providing a user-friendly solution.
Biochem/physiol Actions
Isopropyl β-D-thiogalactopyranoside binds to the lac repressor and releases the tetrameric repressor from the lac operator in an allosteric manner. This binding allows the transcription of genes in the lac operon, such as the gene coding for β--galactosidase. The β-galactosidase gene is transcribed and monosaccharides are the product.. Since Isopropyl β-D-thiogalactopyranoside cannot be metabolized by E. coli its concentration remains constant. Therefore, it is not a variable in the experiment.1

Sigma Aldrich - 59740

Application
IPTG 常用于需要诱导 β-半乳糖苷酶活性的克隆实验。它常与 X-Gal 或 Bluo-Gal 结合使用，用于重组细菌菌落的蓝白筛选，这些菌落可以诱导 lac 操纵子在大肠杆菌中的表达。IPTG 与 lacI 阻遏蛋白结合并改变其构象而发挥作用，防止 β-半乳糖苷酶编码基因 lacZ 的抑制。
Other Notes
非代谢性半乳糖类似物。
IPTG 是细菌中 β-半乳糖苷酶活性诱导剂，在克隆实验中用于检测 lac 基因的活性1

Sigma Aldrich - I6758

Application
IPTG 常用于需要诱导 β-半乳糖苷酶活性的克隆实验。它常与 X-Gal 或 Bluo-Gal 结合使用，用于重组细菌菌落的蓝白筛选，这些菌落可以诱导 lac 操纵子在大肠杆菌中的表达。IPTG 与 lacI 阻遏蛋白结合并改变其构象而发挥作用，防止 β-半乳糖苷酶编码基因 lacZ 的抑制。
Other Notes
非代谢性半乳糖类似物。
包装
1, 5, 10 g in glass bottle
Reconstitution
将 IPTG 溶于水，然后经无菌过滤，配制成储存液 (0.1M)。指示板中 IPTG 最终浓度应为 0.2mM。

Sigma Aldrich - I5502

Application
IPTG 常用于需要诱导 β-半乳糖苷酶活性的克隆实验。它常与 X-Gal 或 Bluo-Gal 结合使用，用于重组细菌菌落的蓝白筛选，这些菌落可以诱导 lac 操纵子在大肠杆菌中的表达。IPTG 与 lacI 阻遏蛋白结合并改变其构象而发挥作用，防止 β-半乳糖苷酶编码基因 lacZ 的抑制。
Other Notes
非代谢性半乳糖类似物。
Reconstitution
将 IPTG 溶于水，然后经无菌过滤，配制成储存液 (0.1M)。指示板中 IPTG 最终浓度应为 0.2mM。

Sigma Aldrich - 15-2461

Application
IPTG 常用于需要诱导 β-半乳糖苷酶活性的克隆实验。它常与 X-Gal 或 Bluo-Gal 结合使用，用于重组细菌菌落的蓝白筛选，这些菌落可以诱导 lac 操纵子在大肠杆菌中的表达。IPTG 与 lacI 阻遏蛋白结合并改变其构象而发挥作用，防止 β-半乳糖苷酶编码基因 lacZ 的抑制。
Other Notes
非代谢性半乳糖类似物。
Suitability
for biological purposes