5-bromo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

• ChemBase编号: 102323
• 分子式: C4H3BrN2O2
• 平均质量: 190.98282
• 单一同位素质量: 189.93778935
• SMILES: Brc1c[nH]c(=O)[nH]c1=O
• Canonical SMILES: Brc1c[nH]c(=O)[nH]c1=O
• InChI: InChI=1S/C4H3BrN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9)
• InChIKey: LQLQRFGHAALLLE-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
• IUPAC传统名: bromouracil
• 别名: 5-溴-2,4-二羟基嘧啶; 5-溴尿嘧啶; 5-Bromo-2,4-dihydroxypyrimidine; 5-BROMOURACIL; 5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; 5-Bromouracil; 5-Bromo-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione

登记号

• CAS号: 51-20-7
• EC号: 200-084-0
• MDL号: MFCD00006017
• Beilstein号: 127176
• 默克索引号: 141440
• PubChem SID: 24851231; 24888322; 162090529
• PubChem CID: 5802
• CHEBI ID: 20552
• CHEMBL: 144730
• Chemspider ID: 5597
• 维基百科标题: 5-Bromouracil

理论计算性质

• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true
• Acid pKa: 7.1404057
• 质子受体: 2
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -0.03951184
• LogD (pH = 7.4): -0.4708292
• Log P: -0.029797401
• 摩尔折射率: 33.5786 cm^3
• 极化性: 12.739561 Å^3
• 极化表面积: 58.2 Å^2

分子性质

理化性质

• 溶解度: Water
• 外观: Prisms
• 熔点: ~304 °C (dec.); >300 °C(lit.); 190°C; 293 °C; ca 310°C dec.

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer; Room Temperature (15-30°C)
• RTECS编号: YQ9060000
• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 22; 68
• 安全公开号: 36/37; R
• TSCA收录: 是
• GHS危险品标识: GHS07; GHS08
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302; H341
• GHS警示性声明: P281-P201-P202-P308+P313-P405-P501A
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥95.0% (HPLC); 98%; 98+%
• Empirical Formula (Hill Notation): C4H3BrN2O2

详细说明

MP Biomedicals - 02101132

Crystalline

Sigma Aldrich - 852473

包装
5, 25 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 18660

Other Notes
具有诱变活性1；可掺入到 DNA2 中；抑制二氢尿嘧啶脱氢酶活性3

Toronto Research Chemicals - B688925

A major chemical mutagen. Incorporates into DNA, altering base-pair sequencing by replacing thymine.

参考文献

• Litman, P.M. and Pardee, A.B. Virology , 8 : 125-7, (1959).
• Skavronskaya, G., et al.: Mutat. Res., 6, 319 (1968)