(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,7-dihydroxy-hexahydro-1,3,5,2λ5-furo[3,2-d][1,3,2λ5]dioxaphosphinin-2-one

• ChemBase编号: 102121
• 分子式: C10H12N5O6P
• 平均质量: 329.205941
• 单一同位素质量: 329.05251976
• SMILES: c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]1[C@@H]([C@H]2[C@H](O1)COP(=O)(O2)O)O)N
• Canonical SMILES: O[C@@H]1[C@@H]2OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@H]1n1cnc2c1ncnc2N
• InChI: InChI=1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
• InChIKey: IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,7-dihydroxy-hexahydro-1,3,5,2λ^5-furo[3,2-d][1,3,2λ^5]dioxaphosphinin-2-one
• IUPAC传统名: cyclic adenosine monophosphate
• 别名: 环化腺苷酸; 腺苷环磷酸酯; 腺苷-3′,5′-环单磷酸; Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate; Cyclic adenosine monophosphate; 3',5'-Cyclic AMP; Adenosine 3',5'-cyclophosphate; cAMP; ADENOSINE-3',5'-cyclic-MONOPHOSPHORIC ACID; Adenosine 3′,5′-cyclophosphate; 3′,5′-Cyclic AMP

登记号

• CAS号: 60-92-4
• EC号: 200-492-9
• MDL号: MFCD00005845
• Beilstein号: 52645
• PubChem SID: 162088126; 24278245
• PubChem CID: 6076
• CHEBI ID: 17489
• CHEMBL: 316966
• Chemspider ID: 5851
• DrugBank ID: DB02527
• IUPHAR配体索引: 2352
• KEGG ID: C00575
• 医学主题词(MeSH): Cyclic+AMP
• 美国药典/FDA物质标识码: E0399OZS9N
• 维基百科标题: Cyclic_adenosine_monophosphate

理论计算性质

• Acid pKa: 1.8324046
• 质子受体: 8
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): -3.768807
• LogD (pH = 7.4): -3.6955175
• Log P: -4.0200067
• 摩尔折射率: 70.2895 cm^3
• 极化性: 27.912539 Å^3
• 极化表面积: 154.84 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: H2O: soluble10 mg/mL, clear, colorless (pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble.)
• 外观: white powder
• 熔点: 219-220; 260 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D -54±2°, c = 0.7% in H2O; [α]22/D -53.7°, c = 0.7 in H2O

安全信息

• 保存条件: 0°C, Desiccate
• RTECS编号: AU7357600
• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: -20°C; 2-8°C

药理学性质

• 相关基因信息: human ... OPRK1(4986)

产品相关信息

• 纯度: ~99-100%; ≥98.5% (HPLC); ≥99.0% (HPLC)
• 包装: vial of ~6 μmol (2 mg)
• 适用性: suitable for HPLC marker
• 杂质: ≤5% water
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H12N5O6P

详细说明

MP Biomedicals - 02100234

Free Acid
Crystalline
Purity: Approx. 99-100%

Sigma Aldrich - A9501

包装
1, 5, 25 g in poly bottle
Biochem/physiol Actions
环化腺苷酸依赖性蛋白激酶 (PKA) 的自然活化剂。cAMP 是一种重要的第二信使，并且在很多系统中与神经递质或激素诱导的受体激活相关。已有显示，cAMP/PKA 信号通路可抑制细胞增殖，诱导分化并导致细胞凋亡。

Sigma Aldrich - N4897

Biochem/physiol Actions
环化腺苷酸依赖性蛋白激酶 (PKA) 的自然活化剂。cAMP 是一种重要的第二信使，并且在很多系统中与神经递质或激素诱导的受体激活相关。已有显示，cAMP/PKA 信号通路可抑制细胞增殖，诱导分化并导致细胞凋亡。

Sigma Aldrich - 851205

Biochem/physiol Actions
环化腺苷酸依赖性蛋白激酶 (PKA) 的自然活化剂。cAMP 是一种重要的第二信使，并且在很多系统中与神经递质或激素诱导的受体激活相关。已有显示，cAMP/PKA 信号通路可抑制细胞增殖，诱导分化并导致细胞凋亡。

Sigma Aldrich - 01895

Other Notes
Intracellular messenger. Binding to cyclic AMP-dependent protein kinase1
Biochem/physiol Actions
环化腺苷酸依赖性蛋白激酶 (PKA) 的自然活化剂。cAMP 是一种重要的第二信使，并且在很多系统中与神经递质或激素诱导的受体激活相关。已有显示，cAMP/PKA 信号通路可抑制细胞增殖，诱导分化并导致细胞凋亡。