(naphthalen-2-yl)boronic acid

• ChemBase编号: 10046
• 分子式: C10H9BO2
• 平均质量: 171.98826
• 单一同位素质量: 172.06955993
• SMILES: c1ccc2c(c1)ccc(c2)B(O)O
• Canonical SMILES: OB(c1ccc2c(c1)cccc2)O
• InChI: InChI=1S/C10H9BO2/c12-11(13)10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,12-13H
• InChIKey: KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (naphthalen-2-yl)boronic acid
• IUPAC传统名: naphthalen-2-ylboronic acid
• 别名: 2-萘硼酸; 2-萘基硼酸; 2-萘硼酸; 2-Naphthaleneboronic acid; 2-Naphthylboronic acid; 2-naphthylboronic acid; Naphthalene-2-boronic acid; 2-Naphthalene boronic acid; 2-Naphthaleneboronic acid; 2-Naphthylboronic caid; 2-Naphthaleneboronic acid

登记号

• CAS号: 32316-92-0
• MDL号: MFCD00236051
• Beilstein号: 2936449
• PubChem SID: 24886134; 160973353; 24871549
• PubChem CID: 2734375

理论计算性质

• Acid pKa: 8.704878
• 质子受体: 2
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 2.6417305
• LogD (pH = 7.4): 2.6211052
• Log P: 2.642
• 摩尔折射率: 47.0537 cm^3
• 极化性: 21.112686 Å^3
• 极化表面积: 40.46 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 267-268°C; 269-275 °C; 269-275 °C(lit.); ca 267°C

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT; Irritant/Keep Cold/Store under Argon
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36; 26-37
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥95.0%; ≥97.0% (HPLC); 97%
• 级别: purum
• 线性分子式: C10H7B(OH)2

详细说明

Sigma Aldrich - 480134

Application
用于研究芳基硼酸和 2,2,2-三氟苯乙酮的对映选择性铑催化加成反应，生成手性叔三氟甲醇。1也可用于研究芳基硼酸和腈的钯催化加成反应生成芳基酮，以及芳基硼酸和芳氧基腈的钯催化加成反应生成苯并呋喃。2
Other Notes
含不定量的酸酐
包装
5, 25 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 70875

Other Notes
含不定量的酸酐

参考文献

• Fluorescent PET receptor useful in saccharide detection: Tetrahedron Lett., 36, 4825 (1995); Pure Appl. Chem., 68, 2179 (1996). Reagent for selective fluorescence detection of F^-: Chem. Commun., 1365 (1998). For boronic acid chemistry, see Appendix 5.